Восстановительная замена хлора на водород

[guliver2258]

Друзья, пытаюсь разобраться в теме.
Скажите, пожалуйста, кто что знает, или где можно почитать про восстановительное отщепление хлора в ароматических соединениях с заменой его на водород.

Какие реагенты используются для такой реакции? какой механизм?
Можно ли провести такую замену с помощью дитионита натрия в щелочной среде?

[Phobos]

Обычная гидрогенация на палладиевом катализаторе. Если есть еще двойные связи, то магний в метаноле, ЛАГ и т.д. Про дитионит не знаю.

[deren]

По видимому восстанавливали п-нитрохлорбензол?

[guliver2258]

Не, восстанавливал я другое соединение:)
Но там тоже есть и хлор, и нитро. Вот и думаю, при каких условиях хлор отвалиться может:)

[alexey41]

У нас в свое время хлор отлетал при восстановлении на скелетном никеле в автоклаве, но в таких условиях это и немудрено. Про дитионит маловероятно, если у Вас не какая-нибудь экзотика. В пикрилхлориде например хлор убирается под действием очень мягких восстановителей.

[guliver2258]

А что способствует замене хлора? Какие заместители по соседству: ЭД, или ЭА?

[deren]

Не, восстанавливал я другое соединение:)
Но там тоже есть и хлор, и нитро. Вот и думаю, при каких условиях хлор отвалиться может:)

хлор по отношению к нитро и другим акцепторам в каком положении (о-, м-, п-)?

[Masterboy]

Добрый вечер, коллеги!
Думаю, что основателю тему необходимо ознакомиться с работами Pietro Tundo и соавторов, которые детально прорабатывали этот вопрос в различных условиях.

[guliver2258]

Я сегодня понял: ЭА заместители, находящиеся в сопряжении с хлором способствуют его замене на водород из-за увеличенного окислительного потенциала.

У меня хлор находится в положении 7 бензотриазольного цикла, в положении 4 карбоксильная группа, в положении 6 - аминогруппа. Нитрогруппа в другом цикле расположена, она не сопряжена с хлором.
Т.е. с одной стороны пиридиновые азоты и карбоксил, с другой - амин.

Ну вот я и думаю - может ли хлор отвалиться под действием дитионита?
Вообще, кто-нибудь слышал, чтобы дитионитом хлор убирали?

[guliver2258]

Masterboy, а Вы можете мне дать названия этих работ, или лучше ссылки, где их можно прочитать? Если есть такая возможность, разумеется:)
Буду очень благодарен:)