Побочные продукты Митсунобу

[XNMNK]

Уважаемые коллеги, не подскажете ли как можно избавится от трифенилфосфин оксида и диизопропилгидразиндикарбоксилата без хроматографии?
Думал вот Et2O попробовать и отфильтровать. Может еще что посоветуете. Особливо волнует диизопропилгидразиндикарбоксилат В чем эта хрюша растворима а в чем нет. На просторах астрала не нашел конкретной информации. Заранее спасибо Всем приятного дня

[S324]

диизопропилгидразиндикарбоксилат при хроматографии, как правило, на старте сидит,
а что бы идентифицировать трифенилфосфиноксид в РС и на колонке - желательно его иметь в чистом виде

без колонки трудно,ИМХО
трифенилфосфиноксид так просто не отпустит вещество для кристаллизации

[Helлен]

Только делить на колонке, ИМХО. И то не факт, что он весь уйдет...
Иногда перечищала по 2-3 раза, а на LC он ве равно "светил". Но если это не конечник и примеси трифенилфосфиноксида немного, то можно попробовать запустить вещ-во на следующую стадию, а уж потом его чистить.
Перекристаллизацией почистить вещ-ва от него у меня не получалось.

[rombach]

А что получаем, главный продукт какой?

[SkydiVAR]

Если продукт твердый и нечувствительный к кислоте - можно отмыть OPPh₃ 3М солянкой - он в ней растворим. Я так после Виттига отмывался - ТГФный раствор в смесь 300 мл дробленого льда, 100 мл конц.HCl и воды до метки "400 мл" (в стакане) из расчета на 40 мл р/с в ТГФ, которую туда вливаем при интенсивном перемешивании, потом отфильтровать и осадок на фильтре промыть 3М солянкой (ок. 100 мл), потом водой (2х50 мл). Уходит полностью, на ЯМР нет даже следов. Отмывка солянкой от дихлорметанового раствора малоэффективна, поэтому жидкие продукты таким манером чистить не получится.

[XNMNK]

А что получаем, главный продукт какой?

Трудный эфир.

[gugu]

Трифенилфосфиноксид и карбоксилат хорошо растворяются в водном этаноле (30-40%-ном). Им и можно отмыть. Или проэкстрагировать продукт петролейным эфиром, если он там растворяется.

[palek]

диизопропилгидразиндикарбоксилат при хроматографии, как правило, на старте сидит,
а что бы идентифицировать трифенилфосфиноксид в РС и на колонке - желательно его иметь в чистом виде

без колонки трудно,ИМХО
трифенилфосфиноксид так просто не отпустит вещество для кристаллизации

Не очень то и на старте: в системе гексан/этилацетат 1:1 у диизопропилгидразиндикарбоксилата Rf оказался 0,67 а у трифенилфосфиноксида - 0,25. В системе хлороформ/метанол 10:1 диизопропилгидразиндикарбоксилат еще выше.