Селективная защита аминогруппы орнетина!

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Вт мар 15, 2011 2:13 pm

Уважаемые коллеги, не подскажете ли, а такое вообще возможно?!
71504protection.GIF
Заранее благодарен.
Всем приятного рабочего дня! :D
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Cherep » Вт мар 15, 2011 2:20 pm

теоретически альфа-аминогруппа связывается в хелат с катионом меди и её нуклеофильность "выключается". так что, голосую за

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Cherep » Вт мар 15, 2011 2:20 pm

практически это свойство эксплуотируется

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Вт мар 15, 2011 2:23 pm

Спасибо... А вот еще интересует механизм действия карбоэтоксифталимида. Раньше всегда ангидрид для этих целей использовал. Что там за побочный "зверь" будет образовываться, в случае карбоэтоксифталимида?

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Cherep » Вт мар 15, 2011 2:52 pm

этилкарбамат отвалится
берут его наверное потому, что он селективно реагирует с аминогруппами в присутсвие других нуклеофилов, в отличие от фталевого ангидрида

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Вт мар 15, 2011 3:00 pm

Cherep писал(а):этилкарбамат отвалится
берут его наверное потому, что он селективно реагирует с аминогруппами в присутсвие других нуклеофилов, в отличие от фталевого ангидрида
Спасибо Cherep за консультацию... Теперь все ясно... Просто было сомнение про "уход" карбамата.
Удачного Вам синтеза Каа! :D

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Вт мар 15, 2011 6:24 pm

Кстати, а можно ли аккуратненько разрушить хеллатный комплекс меди с вот-такой вот штукой, чтобы Cbz не слетелло? А то не хочется с сероводородом возиться. А то мои коллеги-фармацевты оч. нервные и когда варишь "сверна" али еще что нить ароматное, сами начинают вонять не по-детски.
71504protection1.GIF
Если очень-очень аккуратно при нуле?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Semenych » Вт мар 15, 2011 8:28 pm

в новом гершковиче есть , среди методов работы с лизином, поищите, я как-то выкладывал в одном из топиков
Ищите и обрящите.

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Cherep » Вт мар 15, 2011 9:14 pm

новый -- это какого года?

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Semenych » Ср мар 16, 2011 9:34 am

этот
Ищите и обрящите.

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Cherep » Ср мар 16, 2011 3:04 pm

уффф... я думал 2000-х годов

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Ср мар 16, 2011 3:58 pm

Semenych писал(а):в новом гершковиче есть , среди методов работы с лизином, поищите, я как-то выкладывал в одном из топиков
Гершкович - это конечно здорово, но я, кажется, упомянул, что не хочу возиться с сероводородом, а именно так они там хелат и разрушают :?

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Semenych » Ср мар 16, 2011 5:47 pm

скачаете и узнаете что мона и по другому
Ищите и обрящите.

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Ср мар 16, 2011 6:25 pm

Semenych писал(а):скачаете и узнаете что мона и по другому
:D А страничку не подскажете? А то на примере лизина там приведен пример только с применением сероводорода :( У меня просто нету способности между строк читать :( Видимо что-то упустил...

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение Semenych » Ср мар 16, 2011 8:12 pm

страница 244
Ищите и обрящите.

Аватара пользователя
XNMNK
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пт авг 13, 2010 11:53 am

Re: Селективная защита аминогруппы орнетина!

Сообщение XNMNK » Ср мар 16, 2011 9:04 pm

Semenych писал(а):страница 244
Спасибо большое :D Действительно не дочитал. Прошу извинить меня за отнятое у Вас время по причине моей лени и безалаберности :oops:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей