хинолин-3 пропановая кислота

[komarino]

Коллеги помогите пожалуйста осуществить синтез
Буду рад любой помощи

[nikkochem]

Может лучше исходить из другого сырья? ИМХО

[komarino]

Мы из анилина вышли на 2-метил-4-хинолон, потом через Манниха на диметиламинопроизводное
Теперь нужно получить кислоту

[Cherep]

теоретически
1) квартенизовать алкилгалогенидом
2) заместить аммоний цианидом
3) гидролиз

Практически с такими запросами в другой раздел форума.

[nikkochem]

Мы из анилина вышли на 2-метил-4-хинолон, потом через Манниха на диметиламинопроизводное
Теперь нужно получить кислоту

Так опять надо или из анилина или из антраниловой кислоты.

[tixmir]

Cherep прав, но с углеродами ошибся, заместить диэтилмалонатом, и гидролизнуть-декарбоксилировать.

[Phobos]

2-метил-4-хинолон - это вообще без цепочки? А его можно на метил акрилат посадить по Михаэлю?
Если нужно непременно из Диметиламинового производного, то лучше всего по совету Черепа. Если вдруг что-то не пойдет, можно попробовать селективно пробромировать бензильное положение рядом с азотом и гидролизовать все в альдегид, а там уже цеплять все остальное.

[gugu]

Мы из анилина вышли на 2-метил-4-хинолону

Может его лучше проформилировать, сконденсировать с малоновой и восстановить двойную связь?

[Cherep]

заманали уже мой ник каверкать

Да, с углеродом лоханулся.

[Cherep]

Да один хрен, кучу побочных реакций можно написать.

Не люблю фантазировать, даёшь доступ к "скафандеру"!!!

[S324]

может так проще

[suprachemister]

.

reaction2233.PNG

[gugu]

[quote="suprachemister]reaction2233.PNG[/quote]
Извращенцы...

[Cherep]

Извращенцы...

+1

[nikkochem]

.

reaction2233.PNG

Не верю! Продукт D - в соответствующий индол превратится!

[Phobos]

Последняя циклизация как-то очень оптимистично выглядит. Один экв. основания идет на карбоксилат, второй оторвет амидный протон, а третий еще и альфа к кетону?

[nikkochem]

Коллеги помогите пожалуйста осуществить синтез
Буду рад любой помощи

Пока вижу только один способ. Окисление оксидом ртути до енамина и гидролиз до хинолон альдегида. Только с ртутями последнее время сложности какие-то . А так, только через метилхинолон (если остался) или из анилина.

[suprachemister]

еще вариант...

var223344.PNG

потом reduction и гидролиз(TFA)

[komarino]

.

reaction2233.PNG

Читал этот вариант в ЖОрХ
На практике не очень то и получается

[komarino]

Cherep прав, но с углеродами ошибся, заместить диэтилмалонатом, и гидролизнуть-декарбоксилировать.

Отличный вариант
Найти бы рпавильную методу