синтез амидов из сложных эфиров

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Чт мар 31, 2011 8:41 am

Уважаемые коллеги!
подскажите, пожалуйста, есть ли какие то особенности в условиях проведения реакции сложного эфира со вторичным амином. заранее спасибо

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение eizo » Чт мар 31, 2011 8:58 am

Зависит от природы амина и эфира.
Из общих положений разве что метиловые эфиры предпочтительней этиловых.
А условия очень разные кто при комнатной реагирует а кого и при 150 не заставить.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9875
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение Сержл » Чт мар 31, 2011 9:12 am

Диэтилоксалат реагирует с разогревом с аминами (через 2 минуты), просто смешать. Более трудные надо кипятить в бензоле.

natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Чт мар 31, 2011 9:19 am

метиловый эфир жирной кислоты.
а амин - N,N-диметил-1,3-пропандиамин.
какие условия будут для этих реагентов, подскажите, пожалуйста

Cherep
Сообщения: 23468
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение Cherep » Чт мар 31, 2011 9:26 am

Вейганда читайте

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 570
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение Semenych » Чт мар 31, 2011 9:32 am

во-первых амин у вас первичный. соответственно необходимо смешать реагенты в подходящем растворителе, хоть в спирте. можно погреть, контроль по ТСХ, проявлять продукт и исходники придётся либо иодом, либо окислителем. ежели продукт твёрдый и плохо крист-ся - перевести в гидрохлорид (тозилат).
вторичные амины со сложными эфирами не особо реагируют, поэтому получите только продукт по первичной аминогруппе.
Ищите и обрящите.

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение eizo » Чт мар 31, 2011 9:54 am

natalya писал(а):амин - N,N-диметил-1,3-пропандиамин.
может всетаки N,N'-диметил....

natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Чт мар 31, 2011 10:07 am

N, N, N'-триметил-1,3-пропандиамин.

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение eizo » Чт мар 31, 2011 10:14 am

Да можно просто смешать и погреть с избытком амина. Продукт доставать солянкой например.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6964
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение Phobos » Чт мар 31, 2011 10:36 am

Есть каие-то смутные воспоминания, что вроде соли меди и этилацетат как cosolvent могут сильно снизить температуру реакции. Попробуйте погуглить что-то типа "amides from esters + mild conditions"
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Чт мар 31, 2011 11:05 am

спасибо большое всем за активное участие

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение StYV » Чт мар 31, 2011 5:54 pm

Лучше обратитесь на нашем форуме к Reaxys, чем гадать. Люди отзывчивые, помогут.
С уважением StYV.

natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Пт апр 01, 2011 8:16 am

StYV, подскажите, пожалуйста, в каком разделе форума это сделать?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10457
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение SkydiVAR » Пт апр 01, 2011 9:00 am

Здесь: viewforum.php?f=65
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

natalya
Сообщения: 23
Зарегистрирован: Ср июн 02, 2010 8:41 pm

Re: синтез амидов из сложных эфиров

Сообщение natalya » Пт апр 01, 2011 11:16 am

спасибо

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 23 гостя