Кватернизация третичного азота в прис. пиридинового

[Любитель_Манниха]

quatro.gif

Уважаемые коллеги! Теоретически, у пиридина pKa ~5, у N-метилпиперидина ~10. Значит ли это, что превращение, представленное на схеме, однозначно можно осуществить без приключений? R-X - типа BrCH₂COOEt или BrCH₂COPh.

[sylvio]

Пожалуй, надо в Scifinder аналогичные случаи смотреть...

[chemist-s]

Как правило да, если не греть.

[Phobos]

Основность и нуклеофильность - не совсем то же самое.

[Semenych]

основнее будет действительно третичный азот, нуклеофильнее - пиридиновый. думаю есть шанс провести реакцию селективно по пиридиновому азоту, то есть противоположно тому как на схеме.

[Vittorio]

Основность и нуклеофильность - не совсем то же самое.

ага, не одно и тоже. Но для близких субстратов они симбатны. А вообще пробовать надо, да.

[Phobos]

Азот с разной степенью гибридизации - это не близкие составы. Электронная пара в одном случае торчит вбок в плоскости кольца, в другом - перпендикулярно кольцу, гораздо ближе к трем алкилам, да еще и с зонтичным эффектом.

[Sokolov]

думаю есть шанс провести реакцию селективно по пиридиновому азоту, то есть противоположно тому как на схеме.

Мне тоже так кажется. Можно еще даже повысить селективность, если попытаться кватернизовать монопротонированный субстрат

[StYV]

Ближе к практике. Разбейте задачу на две части. Попросите посмотреть в Reaxys условия алкилирования производного пиридина и производного амина и наверняка станет больше ясности в вопросе.
С уважением StYV.