Окисление метокси фенильного соединения

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Korvet
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Пт апр 16, 2010 7:52 pm

Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Korvet » Чт апр 07, 2011 7:09 am

Всем добрый день (или вечер-утро)!

подскажите пожалуйста можно ли такую вот стр-ру

окислить до метоксибензойной кислоты? или ароматическое кольцо может пострадать? в качестве окислителя предполагается раствор перманганата в подкисленной воде.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5531
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Phobos » Чт апр 07, 2011 7:27 am

R, R'- alkyl?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Korvet
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Пт апр 16, 2010 7:52 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Korvet » Чт апр 07, 2011 7:36 am

да алкил, или вообще замкнуто между собой в циклоалкил

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5531
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Phobos » Чт апр 07, 2011 2:12 pm

Думаю, что окисление с разрывом неактивированных С-С связей маловероятно. Ларок такого не знает.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение deren » Чт апр 07, 2011 3:32 pm

Чтобы ароматическое кольцо пострадало нужны другие условия....

Korvet
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Пт апр 16, 2010 7:52 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Korvet » Чт апр 07, 2011 7:38 pm

да вот в том-то и дело, беру окисляю такое же вещество с метилом только в кольце, получаю без проблем метилбензойную кислоту, ну в примесь фталевую. а вот с метоксипроизводным не катит, ничего не получается вообще, будто сгорает все начисто.

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение deren » Пт апр 08, 2011 12:45 pm

по видимому деметилируется и начинает окислятся фенол...

gladius2009
Сообщения: 29
Зарегистрирован: Пт янв 22, 2010 11:31 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение gladius2009 » Пт апр 08, 2011 3:13 pm

deren писал(а):по видимому деметилируется и начинает окислятся фенол...

ПМСМ Вы правы. Есть прописи окислительного деметилирования Церийаммонийнитратом.

Korvet
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Пт апр 16, 2010 7:52 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Korvet » Пт апр 08, 2011 6:31 pm

Ну так то же Церийаммонийнитратом, а как насчет чтобы пермангатом, да ещё и разбавленным водным, да при т-ре невысокой, да за считанные минуты. вряд ли бы метил так легко слазил. а что разве невозможна электрофильная атака очень в общем-то активированного кольца окислителем, с образованием фенола, потом хинона и далее...?

Korvet
Сообщения: 114
Зарегистрирован: Пт апр 16, 2010 7:52 pm

Re: Окисление метокси фенильного соединения

Сообщение Korvet » Пн апр 11, 2011 10:42 am

а что если в ароматическое кольцо ввести скажем нитрогруппу, то шанс получить метоксибензойную кислоту (точнее уже нитрометоксибензойную) возрастет?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость