хитрое элиминирование

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
RadEl
Сообщения: 405
Зарегистрирован: Пн ноя 26, 2007 10:47 pm
Контактная информация:

хитрое элиминирование

Сообщение RadEl » Чт апр 07, 2011 11:15 pm

исходные данные
Изображение
выходы 95% и 90% соответственно. во второй помимо продукта образуется нечто черное похожее на уголь (не удивлюсь если это именно он).
вопрос. неужели во второй реакции идёт Е2 ?

p.s. нагревание бутокси производного в серняге приводит к образованию большого количества черной бяки из которой мне не удалось выделить что-то определенное, но хлороводород летел как и из первых двух.
Революции в науке вызываются не внезапными открытиями или гениальными идеями, а, наоборот, предельной последовательностью в применении традиционных понятий
Вернер Гейзенберг

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5973
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: хитрое элиминирование

Сообщение Phobos » Пт апр 08, 2011 10:35 am

А может, метиленовый углерод проходит, в отличие от метилового, окисление в хемиацеталь, а потом уже идет ее развал?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
nikkochem
Сообщения: 1401
Зарегистрирован: Чт ноя 26, 2009 12:47 pm
Контактная информация:

Re: хитрое элиминирование

Сообщение nikkochem » Пт апр 08, 2011 1:22 pm

Ваш окситиазол не слабая кислота и скорее всего идет гидролиз (кстати в обоих слуяаях вы его и проводите). Но в случае с этилом идет элиминирование. Видимо условия довольно жесткие, что кстати потверждает появление угля.
Уважающие себя физики и математики обходят стороной антинаучных художников рисущих молекулы и называющих себя химиками.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей