Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Любитель_Манниха » Пн апр 11, 2011 10:15 pm

Добрый вечер, уважаемые коллеги! Меня интересует следующее - можно ли рассчитывать на избавление от борных производных, если свободный амин залить, скажем, солянкой, и потом кристаллизовать полученную соль? (таким образом совмещая очистку от продуктов недовосстановления, перевосстановления, оксисления продуктов кислородом воздуха итп - с очисткой от борных производных) Конкретный пример амина- на картинке.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

gugu

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение gugu » Вт апр 12, 2011 12:27 am

Скорее всего час-другой покипятить в 6N HCl все-же придется, пока все боранные комплексы не разложатся.

maks
Сообщения: 13986
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение maks » Вт апр 12, 2011 12:32 am

так ведь и все эти продукты недовосстановления, перевосстановления тоже будут в виде солей , причем может быть моно соль и ди соли
я бы проверил возможность отогнать под серьезным вакуумом в виде основания
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Cherep
Сообщения: 22816
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Cherep » Вт апр 12, 2011 12:39 pm

gugu писал(а):Скорее всего час-другой покипятить в 6N HCl все-же придется, пока все боранные комплексы не разложатся.
+1
кипятить с солянкой, подщелочить, экстрагировать амин в органику. чё геморного то?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9042
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение SkydiVAR » Вт апр 12, 2011 1:03 pm

Я в свое время, для удаления борной кислоты после восстановления боргидридом, просто отогнал на роторе 100 кубиков метанола тремя порциями из сырого продукта. Весь бор улетел в виде триметилбората.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Любитель_Манниха » Вт апр 12, 2011 1:10 pm

maks писал(а):я бы проверил возможность отогнать под серьезным вакуумом в виде основания
Масляного нет :(
так ведь и все эти продукты недовосстановления, перевосстановления тоже будут в виде солей , причем может быть моно соль и ди соли
По lcms в-во довольно чистое, а вот по ЯМР - довольно грязное. Из чего делаю вывод, что в присутствии TFA бор отваливает. Так что проблем с пере/недовосстановлением именно в этом случае нет :)

Грею в солянге, по ТСХ вроде получаеццо :up:
чё геморного то?
Да ничего, просто немного напрягает отсутствие универсального рецепта. У кого-то при упаривании с метанолом легко улетает, у кого-то только если к метанолу кислоты добавить. У мну вот с метанолом не улетело. щас придёт Сержл и скажет "фтопку боргидрид, даёшь ЛАГ" :lol:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Cherep
Сообщения: 22816
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Cherep » Вт апр 12, 2011 2:56 pm

да, отгонка с метанолом после боргидридов тоже помогает

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 8399
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Сержл » Вт апр 12, 2011 3:14 pm

Любитель_Манниха писал(а): Масляного нет :(
Приходи, тут есть.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Константин_Б » Вт апр 12, 2011 3:40 pm

Всегда гидролизовал просто водой. Далее либо экстракция, либо осадок на перекристаллизацию.
Хотя присоединяюсь к дядьке Черепу - его метода наиболее универсальна.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 849
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Masterboy » Ср апр 13, 2011 10:57 am

Добрый день, коллеги!
Не вызывает ли у Вас опасения судьба кратной связи в продукте, в ходе кипячения с 6 нормальной соляной кислотой?
Different Dreams

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 8399
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Сержл » Ср апр 13, 2011 11:03 am

Ага, аналог токсичного paraquat, Манних его цап и кряк :roll: Еще и хлорированный будет. :twisted:

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4676
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение VOVAN CIR » Ср апр 13, 2011 1:54 pm

Если солянку на серную или фосфорную заменить, должен выжить.

Что-то смутно вспоминается, борные комплексы валили на кислом силикагеле и ситах.
Последний раз редактировалось VOVAN CIR Чт апр 14, 2011 10:04 am, всего редактировалось 1 раз.

anatoliy
Сообщения: 3913
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение anatoliy » Ср апр 13, 2011 2:31 pm

Офф-топа немного. Любитель! Обратите внимание на потенциальную опасность этих соединений.
DisplayMSDSPage.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Cherep
Сообщения: 22816
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Cherep » Ср апр 13, 2011 7:49 pm

ещё можно в спирте кипятить

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15178
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

Сообщение Любитель_Манниха » Пт апр 15, 2011 12:49 am

Masterboy писал(а):Не вызывает ли у Вас опасения судьба кратной связи в продукте, в ходе кипячения с 6 нормальной соляной кислотой?
Ну, не обязательно кипятить :roll: Я пока грел при 60-80 С с конц. солянкой, разбавленной 1:1 (т.е. ~5 M).
VOVAN CIR писал(а):Что-то смутно вспоминается, борные комплексы валили на кислом силикагеле
При проявке ТСХ подкисленных перманганатом наблюдается следующее явление - макаю пластинку в раствор, ставлю на бумагу вертикально, чтобы р-р стекал. Через 5-10 секунд от проявлёного тёмного пятна отделяется светлое пятно, и начинает двигаться вверх, проходя чуть ли не пол-пластины :shock: Идёт на NaBH4-топливных элементах или на боране? :mrgreen: Специально подсушивал пластину от элюента (ЭА) подольше, и убирал её из лужицы первоначально стёкшего раствора перманганата - эффект такой же.
anatoliy писал(а):Любитель! Обратите внимание на потенциальную опасность этих соединений.
DisplayMSDSPage.pdf
Спасибо! С 4-фенилТГП и его производными у нас давно работают, тфу-тфу живы, здоровы. Но это конечно не повод расслабляться.
Сержл писал(а):
Любитель_Манниха писал(а): Масляного нет :(
Приходи, тут есть.
:up: спасибо, буду иметь ввиду :deal: :D
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя