рацемизация

[maks]

коллеги есть относительно недорогой (S)-Methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate, ибо популярный фарм интермедиат
но нам для сравнения нужен и рацемат ,а вот его и не сыскать что то пока , есть ли идеи как можно энантиомер испортить в рацемат ?

[Phobos]

Окислить десс-мартином и восстановить боргидридом.

[maks]

а сверном заменить окисление можно ? и второе когда вновь образуется спирт в растворе он не трансэстерификацию не пройдет какую нибудь
межмолекулярную
да и лактидов опасаться не стоит ?

[Phobos]

Ты знаешь, у меня похожее вещество использовалось как субстрат-модель. Никаких заскоков особых не было. Но вот окисление в кетоэстер пошло хорошо с Д-М, а со Сверном образовалось нечто вроде тиоацетали. Потом я еще на этот кетоэстер карбанион сажал.

[maks]

спасибо,постараюсь учесть , а десс мартина есть какая нибудь наработанная процедура ?

[Сержл]

Я бы в водно-ТГФный раствор 30 мг при комнатной температуре с KOH кинул на сутки. Вдруг прокатит, гидролизнуться не должен.

[maks]

не уверен,поэтому и поднял тему
но 30 мг ,пожалуй проверить можно

[Сержл]

Тогда и в кислотных условиях еще на 30 или 25 мг.

[maks]

в кислотных боюсь будет дегидратация , третичный спирт

[Phobos]

У меня была, но сейчас не найду. ГЛянь в Википедии:
http://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80 ... eriodinane

[Сержл]

в кислотных боюсь будет дегидратация , третичный спирт

Вроде, вторичный по названию... Дегидратация штука тонкая , греть надо до посинения