рацемизация

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

рацемизация

Сообщение maks » Пн апр 18, 2011 1:51 pm

коллеги есть относительно недорогой (S)-Methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate, ибо популярный фарм интермедиат
но нам для сравнения нужен и рацемат ,а вот его и не сыскать что то пока , есть ли идеи как можно энантиомер испортить в рацемат ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5978
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: рацемизация

Сообщение Phobos » Пн апр 18, 2011 2:13 pm

Окислить десс-мартином и восстановить боргидридом.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: рацемизация

Сообщение maks » Пн апр 18, 2011 2:30 pm

а сверном заменить окисление можно ? и второе когда вновь образуется спирт в растворе он не трансэстерификацию не пройдет какую нибудь
межмолекулярную
да и лактидов опасаться не стоит ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5978
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: рацемизация

Сообщение Phobos » Пн апр 18, 2011 3:35 pm

Ты знаешь, у меня похожее вещество использовалось как субстрат-модель. Никаких заскоков особых не было. Но вот окисление в кетоэстер пошло хорошо с Д-М, а со Сверном образовалось нечто вроде тиоацетали. Потом я еще на этот кетоэстер карбанион сажал.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: рацемизация

Сообщение maks » Пн апр 18, 2011 3:52 pm

спасибо,постараюсь учесть , а десс мартина есть какая нибудь наработанная процедура ? :shuffle:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9201
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: рацемизация

Сообщение Сержл » Пн апр 18, 2011 3:57 pm

Я бы в водно-ТГФный раствор 30 мг при комнатной температуре с KOH кинул на сутки. Вдруг прокатит, гидролизнуться не должен.

maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: рацемизация

Сообщение maks » Пн апр 18, 2011 4:13 pm

не уверен,поэтому и поднял тему
но 30 мг ,пожалуй проверить можно :D
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9201
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: рацемизация

Сообщение Сержл » Пн апр 18, 2011 4:21 pm

Тогда и в кислотных условиях еще на 30 или 25 мг.

maks
Сообщения: 14611
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: рацемизация

Сообщение maks » Пн апр 18, 2011 4:44 pm

в кислотных боюсь будет дегидратация , третичный спирт
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5978
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: рацемизация

Сообщение Phobos » Пн апр 18, 2011 4:56 pm

У меня была, но сейчас не найду. ГЛянь в Википедии:
http://en.wikipedia.org/wiki/Dess%E2%80 ... eriodinane
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9201
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: рацемизация

Сообщение Сержл » Пн апр 18, 2011 5:29 pm

maks писал(а):в кислотных боюсь будет дегидратация , третичный спирт
Вроде, вторичный по названию... Дегидратация штука тонкая :roll: , греть надо до посинения :)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей