Синтез амидов.
Синтез амидов.
Коллеги!
Помогите разобраться
в чем принципиальная разница при формировании амидной связи между кислотой и амином при использовании след. систем:
1. Этилхлорформиат/триэтиламин
2. Дициклокарбодиимид/DMAP
3. HOBt(1-ОН-бензотриазол)/DMAP
Помогите оченьь нужно!!!!!
Помогите разобраться
в чем принципиальная разница при формировании амидной связи между кислотой и амином при использовании след. систем:
1. Этилхлорформиат/триэтиламин
2. Дициклокарбодиимид/DMAP
3. HOBt(1-ОН-бензотриазол)/DMAP
Помогите оченьь нужно!!!!!
Re: Синтез амидов.
1. В первом случае получаете смешанный ангидридMasha писал(а):Коллеги!
Помогите разобраться
в чем принципиальная разница при формировании амидной связи между кислотой и амином при использовании след. систем:
1. Этилхлорформиат/триэтиламин
2. Дициклокарбодиимид/DMAP
3. HOBt(1-ОН-бензотриазол)/DMAP
Помогите оченьь нужно!!!!!
2. Во втором, в зависимости от условий или ангидриид или через изомочевину
3. у вас неполная инфо, нехватает coupling реагента (если я не ошибаюсь)
Masha писал(а):Ну а какую систему лучше взять? Если есть все три? Может посоветуете.
А вы посмотрите в мире то, что делается с вашим амином или кислотой? По аналогии и берите. А вот если ничего нет , тогда смотрите на основность амина. Или активность (индеферрентность ) кислоты.
Хотя только опыт (сын ошибок трудных ...) Вам скажет что надо было брать.
- Константин_Б
- Сообщения: 2623
- Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am
Reactant BRN 1711814 N-tert-butoxycarbonyl-L-leucine
605631 aniline
Product BRN 7541040 tert-butyl (S)-(3-methyl-1-phenylcarbamoylbutyl)carbamate
Reaction Details 1 of 3
Reaction Classification Preparation
Yield 56 percent (BRN=7541040)
Reagent EDTA
L-Cys
acetate buffer
Catalyst papain
Solvent dimethylformamide
Time 4 day(s)
Temperature 38 C
pH-Value 4.8
Ref. 1 6283509; Journal; Miyazawa, Toshifumi; Nakajo, Shin'ichi; Nishikawa, Miyako; Hamahara, Kazumi; Imagawa, Kiwamu; Ensatsu, Eiichi; Yanagihara, Ryoji; Yamada, Takashi; JCSPCE; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; EN; 1; 2001; 82 - 86.
Reaction Details 2 of 3
Reaction Classification Preparation
Reagent 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, DMAP
Solvent tetrahydrofuran
Ref. 1 6026403; Journal; Pieters, Roland J.; Diederich, Francois; JCCCAT; J. Chem. Soc. Chem. Commun.; EN; 19; 1996; 2255-2256.
Reaction Details 3 of 3
Reaction Classification Multistage
Yield 65 percent (BRN=7541040)
No. of Stages 2
Stage 1
Reagent HOAt
iPr2NEt
EDC*HCl
Solvent CH2Cl2
Time 1 hour(s)
Temperature 0 C
Stage 2
Stage Reactant BRN 605631 aniline
Solvent CH2Cl2
Temperature 20 C
Ref. 1 6516962; Journal; Belov, Vladimir N.; Mueller, Michael; Ignatenko, Oleg; Hallier, Ernst; De Meijere, Armin; EJOCFK; Eur. J. Org. Chem.; EN; SIR; 23; 2005; 5094 - 5099.
605631 aniline
Product BRN 7541040 tert-butyl (S)-(3-methyl-1-phenylcarbamoylbutyl)carbamate
Reaction Details 1 of 3
Reaction Classification Preparation
Yield 56 percent (BRN=7541040)
Reagent EDTA
L-Cys
acetate buffer
Catalyst papain
Solvent dimethylformamide
Time 4 day(s)
Temperature 38 C
pH-Value 4.8
Ref. 1 6283509; Journal; Miyazawa, Toshifumi; Nakajo, Shin'ichi; Nishikawa, Miyako; Hamahara, Kazumi; Imagawa, Kiwamu; Ensatsu, Eiichi; Yanagihara, Ryoji; Yamada, Takashi; JCSPCE; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; EN; 1; 2001; 82 - 86.
Reaction Details 2 of 3
Reaction Classification Preparation
Reagent 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, DMAP
Solvent tetrahydrofuran
Ref. 1 6026403; Journal; Pieters, Roland J.; Diederich, Francois; JCCCAT; J. Chem. Soc. Chem. Commun.; EN; 19; 1996; 2255-2256.
Reaction Details 3 of 3
Reaction Classification Multistage
Yield 65 percent (BRN=7541040)
No. of Stages 2
Stage 1
Reagent HOAt
iPr2NEt
EDC*HCl
Solvent CH2Cl2
Time 1 hour(s)
Temperature 0 C
Stage 2
Stage Reactant BRN 605631 aniline
Solvent CH2Cl2
Temperature 20 C
Ref. 1 6516962; Journal; Belov, Vladimir N.; Mueller, Michael; Ignatenko, Oleg; Hallier, Ernst; De Meijere, Armin; EJOCFK; Eur. J. Org. Chem.; EN; SIR; 23; 2005; 5094 - 5099.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: nebeli и 63 гостя