вопрос по реакции Анри

[dloizhldoi]

Коллеги, кто нибудь делал что-то такого типа (см. схему)? Какие условия посоветуете, стандартное кипячение в нитрометане с ацетатом аммония проканает?

untitled.gif

[Rancid]

1.pdf

[Serty]

Rancid

Лучше всю статью, а то не понятно где какой метод использовали. Ведь почему-то для простейшего PhC(Me)=CHNO2 использовали нитрование.

[Rancid]

OK, статья вот эта:

DOI:

http://dx.doi.org/10.1021/ja074045c

1.pdf

Выше был кусок из Supporting Info.

[dloizhldoi]

Спасибо, будем пробовать )

[Phobos]

По-моему, нехорошо брать нитрометан как р-ритель. Продукт является хорошим субстратом для дальнейшего присоединения по Михаэлю и вполне может повалиться. Я бы брал стехиометрические количества.
Из всяких хитрых способов я еще видел реакцию в присутствии уксусного ангидрида, при этом элиминации не происходит, а получается защищенный ацетатом гидроксил, который потом, после изоляции промежуточного продукта, элиминируют отдельно. А также реакцию в изопропаноле с кат. к-вом KF.

[koroedov]

Rancid, спасибо за методу, только вот грел, кипятил, а продукта никак не было, пришлось накапать немного уксуса и дело пошло на лад...


Phobos Кста, интересно, почему такого не происходит, когда получают разные фенилнитроэтилены из сооотв альдегидов и нитрометана, кипятят в НМ с Амм.Ац. и ничего, выходы хорошие

[Serty]

Phobos Кста, интересно, почему такого не происходит, когда получают разные фенилнитроэтилены из сооотв альдегидов и нитрометана, кипятят в НМ с Амм.Ац. и ничего, выходы хорошие

Происходит, именно такое производное как побочное(до 30%) мы выделили когда получали нитроэтилен из 2-пирролальдегида. Однако обычно их немного, и при перекристаллизации они уходят.