+++Изотиазолиноны и сера

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

+++Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 8:37 am

Всем добрый день.
На одном сайте увидел информацию, что изотиазолиноны (в частности, 2-methyl-4-thiazoline-3-ketone и 5-chloro- methyl-4-thiazoline-3-ketone) нельзя использовать в водных системах, содержащих серу.
1. Подскажите, пожалуйста, что при этом может происходить.
2. Если у кого есть информация о хим.свойствах изотиазолинонов (интересуют в первую очередь реакции с сероводородом и меркаптанами), прошу привести ее в теме.
Заранее большое спасибо.
Последний раз редактировалось Шамиль317 Вт авг 02, 2011 2:23 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 9404
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение chemist » Вт авг 02, 2011 9:25 am

С первым скорее всего ничего не происходит, а вот во втором хлор замещается на серу и он перестаёт быть антисептиком. Реакции с серодовородом можете запросить в разделе viewforum.php?f=65, только изучите правила - как правильно оформить запрос по структурной формуле.
I D E A = A u

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Serty » Вт авг 02, 2011 9:56 am

А откуда такое название "изотиазолинон", я поначалу подумал о производных изотиазола, что имеет мало общего с приведенными примерами.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 10:56 am

Название взято с вот этого сайта (сам я в номенклатуре гетероциклов не силен, поэтому привел название как есть):
http://www.thwater.net/04-Isothiazolinones.htm

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Константин_Б » Вт авг 02, 2011 11:07 am

Шамиль317 писал(а):Всем добрый день.
На одном сайте увидел информацию, что изотиазолиноны (в частности, 2-methyl-4-thiazoline-3-ketone и 5-chloro- methyl-4-thiazoline-3-ketone) нельзя использовать в водных системах, содержащих серу.
Шамиль317, признаюсь, я так же не равнодушен к данной проблематике и мне не всё там ясно. Знаю точно и по наслышке от практиков, что в водной среде:
изотиазолиноны не равнодушны к нуклеофилам (особенно в щелочной среде);
так же не стойки к воздействию восстановителей;
цикл стабилизируется при введении окислителей, типа перекиси водорода или солей меди(II), что особенно удивительно.
Так всё таки имелась в виду элементарная сера, соединения серы или строго S2-. Не могли бы Вы дать ссылочку но тот сайт? :wink:
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 11:30 am

Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Serty » Вт авг 02, 2011 11:47 am

Шамиль317 писал(а):Название взято с вот этого сайта (сам я в номенклатуре гетероциклов не силен, поэтому привел название как есть):
http://www.thwater.net/04-Isothiazolinones.htm
Там неправильные названия, и это повторяется на многих сайтах :). Что это понял только найдя http://en.academic.ru/dic.nsf/enwiki/213139 .
Насчет серы: есть ссылки :arrow: , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS- и S2- могут это делать тоже.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Константин_Б » Вт авг 02, 2011 11:55 am

Шамиль317 писал(а):Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.
Пожалуйста ткните меня носом, ибо в приведённой Вами ссылке я ни чего не обнаружил о реакциях с с серой, сероводородом и окислителями... :issue:
На счёт предположения Serty :
Serty писал(а):Насчет серы: есть ссылки :arrow: , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS- и S2- могут это делать тоже.
- ИМХО, абсолютно верно.
Последний раз редактировалось Константин_Б Вт авг 02, 2011 12:03 pm, всего редактировалось 1 раз.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 11:57 am

Константин_Б писал(а):
Шамиль317 писал(а):Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.
Пожалуйста ткните меня носом, ибо в приведённой Вами ссылке я ни чего не обнаружил о реакциях с с серой, сероводородом и окислителями... :issue:
Раздел "Usage" под таблицей. Фраза: "No used together with oxidative fungicidal such as chlorine, and no used in cooling water system containing sulfur."

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 12:09 pm

chemist писал(а):С первым скорее всего ничего не происходит, а вот во втором хлор замещается на серу и он перестаёт быть антисептиком.
Serty писал(а):Насчет серы: есть ссылки :arrow: , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS- и S2- могут это делать тоже.
Спасибо за информацию. Да, похоже, что хлор будет замещаться на серусодержащий компонент. Вполне вероятно, с сероводородом и меркаптанами будет подобная ситуация.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Константин_Б » Вт авг 02, 2011 12:10 pm

Шамиль317 писал(а):Раздел "Usage" под таблицей. Фраза: "No used together with oxidative fungicidal such as chlorine, and no used in cooling water system containing sulfur."
Согласитесь, что хлор весьма жёсткий агент (осталось только вспомнить хромпик и перманганат :lol: ), в отличии от добавки перекиси. И совершенно не понятно почему именно на холоде сера обретает активность :?
Шамиль317 писал(а):
Serty писал(а):Насчет серы: есть ссылки :arrow: , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS- и S2- могут это делать тоже.
Спасибо за информацию. Да, похоже, что хлор будет замещаться на серусодержащий компонент. Вполне вероятно, с сероводородом и меркаптанами будет подобная ситуация.
Вы не правильно поняли Serty. Раскрываются именно тиазолиноновые циклы.
ЗЫ: Не равняйтесь на авторов сайта. Хлор ни разу не был фунгицидом. Это импригнирующий агент. Отсюда вывод: аФФтары не владеют матчастью. :evil:
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 1:07 pm

Так вроде в приложенном файле были не только реакции по раскрытию цикла, но и замещение хлора на под действием реагентов, содержащих группы -SH, -SNa

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 9404
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение chemist » Вт авг 02, 2011 1:15 pm

I D E A = A u

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Serty » Вт авг 02, 2011 1:19 pm

Для компонента СМТ возможны оба варианта :-)
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.
-----
Почитал - жуткая штука. Поосторожнее с ней.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Константин_Б » Вт авг 02, 2011 1:37 pm

Шамиль317 писал(а):Так вроде в приложенном файле были не только реакции по раскрытию цикла, но и замещение хлора на под действием реагентов, содержащих группы -SH, -SNa
Это скорее исключение, если таковое и в правду имеет место быть. Основное направление реакции - раскрытие цикла.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Аватара пользователя
Константин_Б
Сообщения: 2632
Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Константин_Б » Вт авг 02, 2011 1:42 pm

Serty писал(а):Для компонента СМТ возможны оба варианта :-)
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.
Serty, Вы как всегда правы. Примерно по такому механизму. См. аналогию в прикреплённом файле...
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 2:01 pm

Serty писал(а):Для компонента СМТ возможны оба варианта :-)
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.
-----
Почитал - жуткая штука. Поосторожнее с ней.
Да, штука не очень полезная, а точнее, очень вредная. Похоже, использовать его в наших условиях (нефтедобыча) вряд ли получится, раз он такой реакционноспособный.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 9404
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение chemist » Вт авг 02, 2011 2:11 pm

Шамиль317 писал(а):Да, штука не очень полезная, а точнее, очень вредная. Похоже, использовать его в наших условиях (нефтедобыча) вряд ли получится, раз он такой реакционноспособный.
А обычными четвертичными аммониями Ваших нефтяных нано-паразитов не пришибить?
I D E A = A u

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 2:12 pm

Этот вариант мы пробуем в данный момент. Просто ищем и другие возможные варианты.
P.S. И никакие они не нано :) Обычные сульфатвосстанавливающие бактерии.

Шамиль317
Сообщения: 376
Зарегистрирован: Чт сен 10, 2009 12:21 am

Re: Изотиазолиноны и сера

Сообщение Шамиль317 » Вт авг 02, 2011 2:22 pm

В-общем, ответ на свой вопрос получил. Всем большое спасибо.

P.S. Полгода после защиты химией не занимался, ибо зарплаты в сфере образования и науки - это издевательство. Посему прошу прощения за проявление некоторого незнания матчасти. Буду исправляться. Чесслово :)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей