+++Изотиазолиноны и сера

[Шамиль317]

Всем добрый день.
На одном сайте увидел информацию, что изотиазолиноны (в частности, 2-methyl-4-thiazoline-3-ketone и 5-chloro- methyl-4-thiazoline-3-ketone) нельзя использовать в водных системах, содержащих серу.
1. Подскажите, пожалуйста, что при этом может происходить.
2. Если у кого есть информация о хим.свойствах изотиазолинонов (интересуют в первую очередь реакции с сероводородом и меркаптанами), прошу привести ее в теме.
Заранее большое спасибо.

[chemist]

С первым скорее всего ничего не происходит, а вот во втором хлор замещается на серу и он перестаёт быть антисептиком. Реакции с серодовородом можете запросить в разделе viewforum.php?f=65, только изучите правила - как правильно оформить запрос по структурной формуле.

[Serty]

А откуда такое название "изотиазолинон", я поначалу подумал о производных изотиазола, что имеет мало общего с приведенными примерами.

[Шамиль317]

Название взято с вот этого сайта (сам я в номенклатуре гетероциклов не силен, поэтому привел название как есть):
http://www.thwater.net/04-Isothiazolinones.htm

[Константин_Б]

Всем добрый день.
На одном сайте увидел информацию, что изотиазолиноны (в частности, 2-methyl-4-thiazoline-3-ketone и 5-chloro- methyl-4-thiazoline-3-ketone) нельзя использовать в водных системах, содержащих серу.

Шамиль317, признаюсь, я так же не равнодушен к данной проблематике и мне не всё там ясно. Знаю точно и по наслышке от практиков, что в водной среде:
изотиазолиноны не равнодушны к нуклеофилам (особенно в щелочной среде);
так же не стойки к воздействию восстановителей;
цикл стабилизируется при введении окислителей, типа перекиси водорода или солей меди(II), что особенно удивительно.
Так всё таки имелась в виду элементарная сера, соединения серы или строго S^2-. Не могли бы Вы дать ссылочку но тот сайт?

[Шамиль317]

Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.

[Serty]

Название взято с вот этого сайта (сам я в номенклатуре гетероциклов не силен, поэтому привел название как есть):
http://www.thwater.net/04-Isothiazolinones.htm

Там неправильные названия, и это повторяется на многих сайтах . Что это понял только найдя http://en.academic.ru/dic.nsf/enwiki/213139 .
Насчет серы: есть ссылки , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS_- и S^2- могут это делать тоже.

[Константин_Б]

Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.

Пожалуйста ткните меня носом, ибо в приведённой Вами ссылке я ни чего не обнаружил о реакциях с с серой, сероводородом и окислителями...
На счёт предположения Serty :

Насчет серы: есть ссылки , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS_- и S^2- могут это делать тоже.

- ИМХО, абсолютно верно.

[Шамиль317]

Ссылку привел. Кстати, там указано, что не рекомендуется использование совместно с окислителями, правда, хлорсодержащими.

Пожалуйста ткните меня носом, ибо в приведённой Вами ссылке я ни чего не обнаружил о реакциях с с серой, сероводородом и окислителями...

Раздел "Usage" под таблицей. Фраза: "No used together with oxidative fungicidal such as chlorine, and no used in cooling water system containing sulfur."

[Шамиль317]

С первым скорее всего ничего не происходит, а вот во втором хлор замещается на серу и он перестаёт быть антисептиком.

Насчет серы: есть ссылки , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS_- и S^2- могут это делать тоже.

Спасибо за информацию. Да, похоже, что хлор будет замещаться на серусодержащий компонент. Вполне вероятно, с сероводородом и меркаптанами будет подобная ситуация.

[Константин_Б]

Раздел "Usage" под таблицей. Фраза: "No used together with oxidative fungicidal such as chlorine, and no used in cooling water system containing sulfur."

Согласитесь, что хлор весьма жёсткий агент (осталось только вспомнить хромпик и перманганат ), в отличии от добавки перекиси. И совершенно не понятно почему именно на холоде сера обретает активность

Насчет серы: есть ссылки , что они раскрываются тиолятами, так что вполне возможно что HS_- и S^2- могут это делать тоже.

Спасибо за информацию. Да, похоже, что хлор будет замещаться на серусодержащий компонент. Вполне вероятно, с сероводородом и меркаптанами будет подобная ситуация.

Вы не правильно поняли Serty. Раскрываются именно тиазолиноновые циклы.
ЗЫ: Не равняйтесь на авторов сайта. Хлор ни разу не был фунгицидом. Это импригнирующий агент. Отсюда вывод: аФФтары не владеют матчастью.

[Шамиль317]

Так вроде в приложенном файле были не только реакции по раскрытию цикла, но и замещение хлора на под действием реагентов, содержащих группы -SH, -SNa

[chemist]

Ещё есть инфа про них в Википедии:
http://en.wikipedia.org/wiki/Methylisothiazolinone
http://en.wikipedia.org/wiki/Chlorometh ... iazolinone
И ещё вот: viewtopic.php?f=16&t=31412&start=0

[Serty]

Для компонента СМТ возможны оба варианта
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.
-----
Почитал - жуткая штука. Поосторожнее с ней.

[Константин_Б]

Так вроде в приложенном файле были не только реакции по раскрытию цикла, но и замещение хлора на под действием реагентов, содержащих группы -SH, -SNa

Это скорее исключение, если таковое и в правду имеет место быть. Основное направление реакции - раскрытие цикла.

[Константин_Б]

Для компонента СМТ возможны оба варианта
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.

Serty, Вы как всегда правы. Примерно по такому механизму. См. аналогию в прикреплённом файле...

[Шамиль317]

Для компонента СМТ возможны оба варианта
Я не очень внимательно читал, но интересно чем объясняется его действие? Может именно реакцией с тиолами - при такой реакционоспособности он должен вырубать все тиольные ферменты на раз.
-----
Почитал - жуткая штука. Поосторожнее с ней.

Да, штука не очень полезная, а точнее, очень вредная. Похоже, использовать его в наших условиях (нефтедобыча) вряд ли получится, раз он такой реакционноспособный.

[chemist]

Да, штука не очень полезная, а точнее, очень вредная. Похоже, использовать его в наших условиях (нефтедобыча) вряд ли получится, раз он такой реакционноспособный.

А обычными четвертичными аммониями Ваших нефтяных нано-паразитов не пришибить?

[Шамиль317]

Этот вариант мы пробуем в данный момент. Просто ищем и другие возможные варианты.
P.S. И никакие они не нано Обычные сульфатвосстанавливающие бактерии.

[Шамиль317]

В-общем, ответ на свой вопрос получил. Всем большое спасибо.

P.S. Полгода после защиты химией не занимался, ибо зарплаты в сфере образования и науки - это издевательство. Посему прошу прощения за проявление некоторого незнания матчасти. Буду исправляться. Чесслово