как из дифенилсульфона получить дифенил?

[pirazol]

Здравствуйте уважаемые коллеги.Обрадовался бы любой информации по элиминированию сульфоновой группы в ароматических соединениях(ссылка на книгу,журнал,известные вам примеры,просто совет).Интересуют реакции с образованием новой С-С связи,как в алифатике.

[Serty]

Я такого не встречал. Посмотрел в Reaxys - не нашел примеров, по крайней мере на фенилах.

[pirazol]

Неужели сульфоновая группа в ароматике такая дохлая? Какой-нибудь натриевой пылью нельзя выковырять? Ладно.Ну а есть ли информация вообще по реакциям ароматических сульфонов? Где посмотреть?

[Phobos]

Проблема не в том, чтоб выковырять, проблема в том, чтоб именно на ее месте все схлопнулось. Простой пиролиз дифенил сульфона дает сперва SO2 и бензол, а при более высоких температурах дибензотиофен и серу (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01510a062)
В то же время алифатические сульфоланы при нагреве бодро выпускают SO2 и схлопываются.
Бутил-литием при низкой температуре можно получить дианион орто-к сульфону и схлопнуть его, при этом сера остается на месте, но восстанавливается до сульфида. Если его заново окислить в сульфон, то можно при нагреве его убрать в виде SO2, a два кольца останутся соединенными. Но соедиение произойдет между атомами орто к сульфону, а не первоначально соединенными с серой. Во-вторых, процесс долгий и может быть выполнен разве что из любви к химическому искусству.

[suprachemister]

SF reference

[Phobos]

Suprachemister, у Вас в поиске слишком вольно определены заместители на сульфоне. Алифатические гетероциклы или пиридиновые ведут себя совершенно иначе, чем обычный фенил. Надо поставить обычные бензольные кольца плюс еще определить, что в позициях орто к сульфону у нас обычные атомы водорода, как в исходнике, так и в продукте.

[pirazol]

Phobos,suprachemister благодарю вас за помощь ,за науку:природа ароматического цикла в сульфонах определяет продукт реакции.