Кто делал Дильса-Альдера с фураном?

[cruci-fiction]

Во многих методиках пишут, что кипятят в бензоле, чтоб быстрее шло, но у фурана ведь температура кипения 31 С. Не улетает ли? Или он весь в димерной форме?

[Serty]

Фуран не дает димера Мы просто брали избыток.

[cruci-fiction]

А... точно.. я c циклопентадиеном перепутал. Просто был в голове такой момент про димеры, решил уточнить на всякий случай )

[Piston]

Не улетит, если большой обратный холодильник! Более высокипящий растворитель в смеси с фураном так или иначе поднимает температуру реакционной смеси (что нужно для осуществления реакции), так что не только фуран кипит! Однако, я встречал много работ, где кипячение для реакций фурана в диеновом синтезе противопоказано, так как образующиеся аддукты склонны при нагревании к ретродиеновому распаду как в прочем и для циклопентадиена (в этом случае реакцию проводят в эфире при комнатной температуре или при олаждении, например, с малеиновым ангидридом)!

[Serty]

Насчет стабильности это точно. Я был очень удивлен, когда хороший кристаллический аддукт 2-метилфурана и малеинового ангидрида, в ПМР стабильно давал сигналы аддукта и исходных при комн. т-ре Почитал - оказалось это нормально, такие продукты в растворах зачастую находятся в равновесии.

[geo]

Если возможно, напишите, с чем именно хотите аддукт делать. Я с фураном обычно при кт ставил. Причем образуется при этом почти чистый эндо-продукт. Одним словом, не обязательно в бензоле ставить, если в нем исходник плохо растворим.

[cruci-fiction]

Поставил 2 пробника с производным малеимида.
Один при комнатной температуре в хлороформе, второй - в кипящем бензоле.
На следующий день из бензола получил чистый продукт. В хлороформе - исходник.

[Serty]

Посмотрите также viewtopic.php?f=9&t=77017
Там Lexx свежую статью выложил как раз по этой теме