избавиться от этанола

[Rancid]

1.png

Уважаемые коллеги, нужен совет.
Вот такой продукт цепляет этанол в соотношении 1:1 (По H1 ЯМР). Перекристаллизовать пока не получается, глубокий вакуум не помогает, как и вакуумная печь.. Как можно избавиться от этанола?

[Сержл]

C бензолом отогнать. Можно попробовать хлороформом помыть, думаю, вещество толком в нем не растворяется.

[Rancid]

С бензолом гонял, не помогает. А в ацетоне растворяется... В хлороформе тоже. Падает из циклогексана, но в виде жевачки.
ЗЫ Оно в виде масла присутствует в данный момент.

[Сержл]

Растворить в ацетоне, осадить гексаном.

[maks]

есть идиотская мысля, коль уж он такой у вас упрямый бросить в него триметилсилилхлоридом , может отцепится в силилированной форме

[Rancid]

Ну это всё пробовал конечно. Он очень плотно сидит там. Нужны радикальные меры, например ангидрид какой-нибудь или что-то ещё.

[maks]

или натрий

[Lexx]

А если из сабжа соль попробовать сделать? А потом обратно в основание попробовать?

[Сержл]

А если водой и отогнать?

[Rancid]

бросить в него триметилсилилхлоридом

попробую. Вроде может сработать.

или натрий

Растворить в ТГФ, добавить натрий, а дальше что с ним делать?

[Rancid]

У меня его полграмма всего. Замучать до смерти боюсь.
С водой надо попробовать, да. Как бы вода не заместила этанол. Это ещё хуже будет.
Соль пиридиния? То есть растворить в серной кислоте? Страшно))

[maks]

добавить тозилхлорид, допустим получить этилтозилат, может этот свалит с молекулы
правда натрий дает некую опасность вместе с этанолом ударить по кольцам типа Берча, так что с силильных начать проще

[Lexx]

Боюсь, этилтозилат потом проалкилирует пиридин.

[Rancid]

Пока перекристаллизовал из смеси бензол/циклогексан. Надеюсь спирт ушёл, нужно проверить. Новая напасть - он оказывается очень "электростатичный". Шпатель подносишь - разлетается в разные стороны.. Если спирт не ушёл - буду силировать.

[maks]

Боюсь, этилтозилат потом проалкилирует пиридин.

тоже верно

[Phobos]

Вы меня несколько опередили с постом:) Я хотел просить совета по аналогичной ситуации. Вещество у меня - Clozapine N-oxide (дома нет рисовалки, поэтому дам линк):
http://www.chemicalbook.com/ChemicalPro ... 759216.htm
Есть сходство в структуре - слишком много атомов азота:) Думаю, они и держат.
Так вот, будучи перекристаллизованным из Этил ацетата, оно намертво держит этил ацетат. Из смеси гексан-хлороформ - держит их оба, причем интеграция пиков гексана по ПМР совершенно не изменилась после нагревания день в вакууме. Боюсь, в Вашем случае будет тот же результат - вещество будет держать ЛЮБОЙ растворитель.
Не знаю, что и делать. Замещать ступенчато более легкокипящим растворителем, отгонять азеотроп и так несколько раз? Дойти до дихлорметана, потом метилхлорида?
Могу посоветовать сделать термическо-гравиметрический анализ, посмотреть в какой точке растворитель все же начинает лететь и происходит ли при ней уже и развал самого вещества. У меня, к сожалению, сперва идет развал (линия медленного уменьшения массы), потом виден резкий тройной пик улета растворителя (почему тройной, не знаю).

[Rancid]

термическо-гравиметрический анализ

Это DSC который? Их есть у меня, сделаю.
У меня ситуация проще, это не конечный продукт. Правда есть вероятность, что конечный будет вести себя так же.. Этот промежуточный тоже нужно характеризовать, с элементником могут быть проблемы конечно. Но если он цепляет циклогексан, то он никак не помешает мне в дальнейшем синтезе, в отличие от этанола или воды например.

[Rancid]

Проверил, по ЯМР - чистый. Циклогексан не встал вместо этанола. Всем спасибо!