Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 513
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Dottie » Вт окт 04, 2011 8:22 pm

Из этилового эфира замещенной циануксусной кислоты необходимо получить соответствующий амид путем формального присоединения воды к цианогруппе.
Возникает вопрос - как?
Знаю что можно перекисью - но эти условия не походят по ряду причин. Что-то слышал про гидроксиламин -> амидоксим -> амид, но тонкостей не знаю..

Не сталкивался ли кто -нибудь из присутствующих уважаемых сэров с таким?

Аватара пользователя
Rancid
Сообщения: 1583
Зарегистрирован: Вт апр 19, 2011 5:03 pm

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Rancid » Вт окт 04, 2011 8:40 pm

реаксис хотите?
reaxys_report.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Солдат спит - кристалл растёт

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 513
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Dottie » Вт окт 04, 2011 9:01 pm

Rancid, спасибо.
Перекись, палладия хлорид, серняга в бензоле, силаны и прочая экзотика... вот вроде что-то есть с полифосфорной и ледяной водой... надо смотреть.

eizo
Сообщения: 242
Зарегистрирован: Пт май 16, 2008 11:20 am

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение eizo » Ср окт 05, 2011 9:03 am

Поплавская. Химия Амидоксимов. Стр 60 там про превращение амидоксимов в амиды
А еще можно через тиоамид.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 513
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Dottie » Ср окт 05, 2011 10:17 am

eizo, спасибо! надо поставить пробничек..
по поводу совокупления нитрила с чем-нибудь высоконуклеофильным и серосодержащим думал уже, правда ничего определенного не придумал...

Medz
Сообщения: 841
Зарегистрирован: Ср авг 15, 2007 10:33 pm

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Medz » Пт окт 07, 2011 11:11 am

По моему, самая простая схема - через иминоэфир
NCCH2COOR ->EtOC(NH)CH2COOR -> TM
По первой стадии:
М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. Синтетические химико-фармацевтические препараты. Москва, Медицина, 1971, стр. 281
Межерицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М.,Дорофеенко Г. Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Изд-во Ростовского Унив-та, 1976, стр. 11 (табл. стр. 12)

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14716
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Частичный гидролиз эфира циануксусной кислоты?

Сообщение Vittorio » Сб окт 08, 2011 12:24 am

по реакции Пиннера (см.пост выше) добавлю вот эту книгу

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Nickolas и 2 гостя