Механизм циклизации малеамовых кислот
-
- Сообщения: 65
- Зарегистрирован: Ср дек 01, 2010 11:45 pm
Механизм циклизации малеамовых кислот
Здравствуйте, уважаемые гости сайта! Помогите с таким вопросом: по какому механизму происходит циклизация малеамовых кислот при действии уксусного ангидрида? Буду благодарен!!!
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
а можно на неё посмотреть?
Теория без практики мертва, а практика без теории слепа
-
- Сообщения: 65
- Зарегистрирован: Ср дек 01, 2010 11:45 pm
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
Малеиновый ангидрид + R-NH2 = R-NH-CO-CH=CH-COOH (малеамовая кислота)
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
возможно все циклизуется в вот такую штуку
Теория без практики мертва, а практика без теории слепа
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
Скорее всего через образование смешанного ангидрида, циклизации по активированному карбонилу с последующим выбросом ацетата.
-
- Сообщения: 65
- Зарегистрирован: Ср дек 01, 2010 11:45 pm
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
1. Реакция идет в присутствии АсОNa, то есть в щелочной среде.
2.Понятно, что Ас2О заместит ОН-групу карбоксила на ОАс + уксуска.
Так вопрос следующий: С=О-групу карбоксила атакует непосредственно азот или идет в этих условиях лактим-лактамная таутомерия и С=О-групу карбоксила атакует кислород с образованием оксазолина?
Есть подозрение на последнее(на спектре уже через 30 мин пропал водород возле азота)... Тогда как будет вести себя этот оксазолин при последующем нагревании и каким образом из него можно получить как можно чистый малеинимид (задача - именно зациклизовать малеамовую кислоту в малеинимид)? Кто поможет, тому буду искренне очень благодарен!!!!!!!!!
2.Понятно, что Ас2О заместит ОН-групу карбоксила на ОАс + уксуска.
Так вопрос следующий: С=О-групу карбоксила атакует непосредственно азот или идет в этих условиях лактим-лактамная таутомерия и С=О-групу карбоксила атакует кислород с образованием оксазолина?
Есть подозрение на последнее(на спектре уже через 30 мин пропал водород возле азота)... Тогда как будет вести себя этот оксазолин при последующем нагревании и каким образом из него можно получить как можно чистый малеинимид (задача - именно зациклизовать малеамовую кислоту в малеинимид)? Кто поможет, тому буду искренне очень благодарен!!!!!!!!!
-
- Сообщения: 65
- Зарегистрирован: Ср дек 01, 2010 11:45 pm
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
Еще раз прошу - интересует механизм, а не просто конечный продукт!!!
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
Возможно и кислород, только почему вы это называете оксазолином? Эти продуктыtakadaandrew писал(а):Так вопрос следующий: С=О-групу карбоксила атакует непосредственно азот или идет в этих условиях лактим-лактамная таутомерия и С=О-групу карбоксила атакует кислород с образованием оксазолина?
Есть подозрение на последнее(на спектре уже через 30 мин пропал водород возле азота)... Тогда как будет вести себя этот оксазолин при последующем нагревании и каким образом из него можно получить как можно чистый малеинимид (задача - именно зациклизовать малеамовую кислоту в малеинимид)? Кто поможет, тому буду искренне очень благодарен!!!!!!!!!

У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
-
- Сообщения: 65
- Зарегистрирован: Ср дек 01, 2010 11:45 pm
Re: Механизм циклизации малеамовых кислот
Очень сильно извиняюсь! "Оксазолинами" я их назвал по случайной ошибке... Вложенный файл просмотрю. Спасибо! Еще раз извините за мою ошибку...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей