N-boc индол-3-карбоновая кислота.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Мимоходом
Сообщения: 72
Зарегистрирован: Пн ноя 08, 2010 12:29 pm

N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Мимоходом » Ср окт 12, 2011 9:53 am

Лазил по реаксису, напоролся на ссылку, где данное соединение используется как исходный реагент, но как получить его реаксис не в курсе.

Можно ли его получить не через сложный эфир с последующим омылением?

ЗЫ Интерес чисто академический...
Обращайтесь ко мне на ТЫ, спасибо

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3710
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Helлен » Ср окт 12, 2011 10:12 am

Да, Реаксис по этому поводу молчит. Но думаю можно попробовать его получить, через сложный эфир. Вот только гидролиз должен быть довольно мягкий и подкислять тем, что выдержит boc-защита. Может уксусной? Или еще чем помягче. Получишь оксалат или цитрат...

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Serty » Ср окт 12, 2011 10:24 am

Аналоги есть(Reaxys 3), и пара препаративных - окисление BOC-альдегида NaClO2 :D
Можно теоретически и через эфир, возможно TMS - что вроде BSA, затем BOC2O-DMAP. Только как защита она так себе в этом случае.

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3710
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Helлен » Ср окт 12, 2011 10:30 am

Ну защиту на индолах вообще бензильную брала. Я так поняла, что интересует именно получение n- бокированной индол- 3=карбоновой кислоты.

Demcha
Сообщения: 8024
Зарегистрирован: Ср сен 12, 2007 7:22 pm

Re: N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Demcha » Ср окт 12, 2011 11:14 am

Scifinder знает, как его делать))
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Мимоходом
Сообщения: 72
Зарегистрирован: Пн ноя 08, 2010 12:29 pm

Re: N-boc индол-3-карбоновая кислота.

Сообщение Мимоходом » Ср окт 12, 2011 11:28 am

Demcha писал(а):Scifinder знает, как его делать))
во, спасибо... :)
Обращайтесь ко мне на ТЫ, спасибо

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot], Nickolas и 31 гость