Трехкомпонентная гетероциклизация

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Kirill09
Сообщения: 206
Зарегистрирован: Сб янв 23, 2010 5:20 pm

Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Kirill09 » Чт ноя 03, 2011 8:32 pm

Доброго времени суток, подскажите пожалуйста с поиском синтеза девятичленного гетероциклического соединения, по средствам реакции трехкомпонентной гетероциклизации:

глицерин+формальдегид+анилин = ?
А также меня интересует возможность отделения от образовавщийся массы глицерина! (который препятствует дальнейшему исследованию продукта реакции, и установлению его структуры по средствам методов ГазоХромато-Масс Спектрометрии и ЯМР-спектрометрии)
За раннее спасибо.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Phobos » Чт ноя 03, 2011 8:48 pm

А что вообще там получается?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Rancid
Сообщения: 1583
Зарегистрирован: Вт апр 19, 2011 5:03 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Rancid » Чт ноя 03, 2011 11:13 pm

Ну например отмойте глицерин водой или карбонатом..
девятичленного гетероциклического соединения
Это как?
Солдат спит - кристалл растёт

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Любитель_Манниха » Пт ноя 04, 2011 1:05 am

Такой вот извращённый Манних чтоле? :shock:
mannich with glycerol.png
Kirill09 писал(а): подскажите пожалуйста с поиском синтеза девятичленного гетероциклического соединения, по средствам реакции
Это смотря какие у реакции средства :lol:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

nechay
Сообщения: 65
Зарегистрирован: Пн май 16, 2011 9:00 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение nechay » Пт ноя 04, 2011 1:53 am

Господа.а цикл-то не девятичленный,а ещё более членный,и напоминает чьё-то лицо - с косой чёлкой,глазами и широкой ухмылкой(атомы азота по краям губ). Оригинальный многочлен!

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Любитель_Манниха » Пт ноя 04, 2011 9:07 am

nechay писал(а):Господа.а цикл-то не девятичленный,а ещё более членный
Какие только членные циклы не нафантазируешь на ночь глядя :mrgreen:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Phobos » Пт ноя 04, 2011 11:31 am

А глицерин не прореагирует с формальдегидом быстрее, с образованием 5-членной ацетали?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 920
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Masterboy » Пт ноя 04, 2011 2:36 pm

Добрый день, коллеги!
Думаю, хорошо было бы, если бы основатель темы все же указал условия проведения процесса и соотношения реагентов, с тем, чтобы избежать гадания на кофейной гуще.
Different Dreams

Kirill09
Сообщения: 206
Зарегистрирован: Сб янв 23, 2010 5:20 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Kirill09 » Пт ноя 04, 2011 3:26 pm

В ходе реакции получается девятичленный гетероцикл с двумя атомами кислорода, "анилиновым хвостиком", а глицерин вступает в реакцию предположительно в положениях 1,3!! Реакция проводиться при комнатной температуре, в течении 3-х часов! А если и образуется такой интересный десятичленный гетероцикл с двумя фенильными радикалами, то можно ли узнать подробную методику лабораторного проведения данной реакции?!

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Lexx » Пт ноя 04, 2011 5:12 pm

Kirill09 писал(а):В ходе реакции получается девятичленный гетероцикл с двумя атомами кислорода, "анилиновым хвостиком", а глицерин вступает в реакцию предположительно в положениях 1,3!!
А продукт образуется, или предположительно образуется?
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Kirill09
Сообщения: 206
Зарегистрирован: Сб янв 23, 2010 5:20 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Kirill09 » Сб ноя 05, 2011 7:17 am

Продукт образуется, но не в больших количествах, т.к., глицерин не полностью вступает в реакцию. Нам необходимо удалить последний из смеси продуктов реакции, чтобы с помощью методов ГХ-МС и динамической ЯМР доказать предполагаемую структуру вещества.

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Serty » Пн ноя 07, 2011 12:58 pm

Пока не доказано, на мой взгляд рано говорить о 9-членном цикле, такие циклы не так легко образуются. а основании чего вы заподозрили его образование? LCMS Смеси? Если дадите подробности - что за анилин, и MH+, то можно подумать над вариантами...

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение deren » Пн ноя 07, 2011 1:54 pm

А может 8-членный гетероцикл :issue:

Cherep
Сообщения: 23488
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Cherep » Пн ноя 07, 2011 3:23 pm

Serty писал(а):Пока не доказано, на мой взгляд рано говорить о 9-членном цикле, такие циклы не так легко образуются. а основании чего вы заподозрили его образование?
ППКС!!!

хорош мозги выносить (это не только топикстартеру!!) без доказаной структуры. А то это можт быть (в общем случае) на троллинг быть похожим. :nunu:

Kirill09
Сообщения: 206
Зарегистрирован: Сб янв 23, 2010 5:20 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Kirill09 » Пн ноя 07, 2011 6:37 pm

Уважаемые...вы уж лучше чем ценным помогите, если знаете или хотя бы малость вникаете в написаные мною строчки))) Меня интересует информация, КАСАЕМО моей тематики) СПАСИБО за понимание!!!

Cherep
Сообщения: 23488
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Cherep » Пн ноя 07, 2011 6:56 pm

уважаемый, а откуда вообще информацияю что из этих реагентов получается что-то 9-тичленное?

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение anatoliy » Пн ноя 07, 2011 7:02 pm

Kirill09 писал(а):Уважаемые...вы уж лучше чем ценным помогите, если знаете или хотя бы малость вникаете в написаные мною строчки))) Меня интересует информация, КАСАЕМО моей тематики) СПАСИБО за понимание!!!
А Реаксис чего дает на смесь амина, глицерина и формалина?

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Любитель_Манниха » Пн ноя 07, 2011 7:05 pm

Ничего хорошего :mrgreen:
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

Kirill09
Сообщения: 206
Зарегистрирован: Сб янв 23, 2010 5:20 pm

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Kirill09 » Пн ноя 07, 2011 7:19 pm

Просто до этого проводились исследования, аналогичных трёхкомпонентных реакций синтеза, дающих в качестве продукта 8-гетероциклические соединения из соответствующих этиленгликоля+анилина+формальдегида))) Структура которых была доказана с помощью ЯМР-спектрометрии. Имеются также неоспоримые доказательства образвания 9-членных гетероциклов с атомами серы, в результате реакции (1,3-пропандитиол+анилин+формальдегид).

Cherep
Сообщения: 23488
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Трехкомпонентная гетероциклизация

Сообщение Cherep » Пн ноя 07, 2011 7:21 pm

ссылки дайте.

к слову я могу нарисовать у соседа в асд лабс гетеросусл, посчитать его ямр и написать статью, шо типа я его синтезировал.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя