защита функциональных групп в серине

[Maksym]

Уважаемые коллеги!!! Необходимо защитить гидроксильную и аминогруппы в серине. Желательно, чтобы защита снималась метанольным HCl . Если кто-то делал, что-либо подобное, буду благодарен за совет.

[Cherep]

ну тритил слетит точно
и силильные тоже

[Semenych]

Boc и t-Bu

[Endorphine]

Для защиты 1-амино-2-гидрокси-содержащих соединений удобно использовать изопропилиденовую защиту. Снимается в кислой среде

[Cherep]

о, посадите её на голый серин. легко?

[Endorphine]

о, посадите её на голый серин. легко?

Топикстартер не обозначил степень замещенности серина. На голоый серин защиту изопропилиденового типа поставить невозможно - бетаиновая форма не позволит протекание подобного процесса. На N-boc метиловом эфире или аналогах - очень даже легко. С уважением.

[Maksym]

Большое всем спасибо. Изопропилиденовая защита - то, что нужно!!!

[Cherep]

Топикстартер не обозначил степень замещенности серина. На голоый серин защиту изопропилиденового типа поставить невозможно - бетаиновая форма не позволит протекание подобного процесса.

дык вон формальдегид садиццо жеж. а ацетон ни хочед штоле?

[Endorphine]

Формальдегид цепляют в основной среде (бетаина нет и в помине), на холоду. Для постановки изопропилидена же необходим кислый катализ (Бронстеда, Льюиса) - водичку отщеплять, ну или метанол в случае использования ДМП. В основной среде скорость самоконденсации ацетона несравнимо выше будет

[Cherep]

понятно. зачод.