Реакция МакМурри

[tixmir]

Здравствуйте, гуру оргсинтеза. Помогите мне разобраться с реакцией МакМурри, меня интересует какие группы совместимы с этой реакцией, не будут ли мешать такие группы как сложноэфирная,нитро, амино , гидрокси, меркапто, диоксолановый и дитиановый циклы. Меня особенно интересует возможность замыкания индольного цикла, по пути орто-аминоацетофенон, формилируем амин, замыкаем цикл по МакМурри.( скатол не моя цель, просто это простейший субстрат). Также скиньте , если не сложно, побольше методик конкретных синтезов, читаю на русском, англиском, немецком.Ну и, конечно, собственные впечатления. Заранее спасибо.

[Dottie]

подборка по индолам

Tetrahedron Letters, Vol.32. N.46, pp 6695-6696. 1991
Org. Lett., 2008, 10 (6), 1067-1070
Tetrahedron Vol. 48. No. 29, pp. 5991-6010. 1992

[rombach]

Вот еще обзор

[tixmir]

Спасибо, за обзор.
За ссылки тоже огромное спасибо, но доступ к базам для меня сейчас маловозможен, лучше конечно сразу выкидывать файлы.

[amik]

... лучше конечно сразу выкидывать файлы.

Запрашивайте

[Haifisch]

Вот что сказал реаксис.

Ссылки:
Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993 , p. 211 - 212

Fuerstner, Alois; Hupperts, Achim; Ptock, Arne; Janssen, Edo
Journal of Organic Chemistry, 1994 , vol. 59, # 18 p. 5215 - 5229

Fuerstner, Alois; Hupperts, Achim
Journal of the American Chemical Society, 1995 , vol. 117, # 16 p. 4468 - 4475

Самому сию реакцию делать не доводилось.

[tixmir]

Спасибо

[Phobos]

Посмотрите синтез таксола у Николау (это довольно известная классическая работа, кажись на нее даже в Вики ссылка есть), там этот каплинг был ключевой реакцией и вроде как на молекуле в этот момент уже висела куча других функциональных групп. Можно посмотреть, кто точно инертен к условиям реакции.

[tixmir]

Спасибо, там сложный скелет, но никаких сомнительных групп нет.

[Cherep]

Вот что сказал реаксис.

Ссылки:
Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1993 , p. 211 - 212

Fuerstner, Alois знает толк в извращениях.

[Phobos]

Спасибо, там сложный скелет, но никаких сомнительных групп нет.

Ну, не то чтоб совсем нету... Сейчас специально посмотрел: на этой стадии имеется ацетонид, циклический дикарбонат, бензильно-аллильный эфир и сопряженный альдегид, двойная cвязь которого остается инертной.
http://en.wikipedia.org/wiki/Nicolaou_T ... _synthesis

[Cherep]

что вы студенту правильную ссылку на талмуд Кери и Сандберга не даёте. там примеров поди -- хоть одним метом жуй