Синтез амидов из сложных эфиров

[heterocycler]

Провожу реакцию метилового эфира замещенной пропионовой кислоты (заместители практически не затрагивают реакционный центр) с NH2-CH2-CH2-OH (Катализ - п-ТСК). В неполярных р-рителях эфир не растворяется.
Посоветуйте, пожалуйста, в каких лучше растворителях проводить реакцию, чем можно ускорить, а то долго кипятить приходится слишком...

[Rancid]

Я бы в митоноле кипятил..

[heterocycler]

Ммм, метанол слишком уж низкокипящий...

[Vittorio]

я бы покипятил без сольвента под азотом, а потом затер бы плав в эфире, например..

[chemist]

Нагреть без растворителя до полной отгонки спирта и все дела.

[heterocycler]

Без растворителя и без катализатора? Может, лучше погреть в избытке амина? Т.к. эфир-то оч густое масло..

[Phobos]

А оксазолин не получится, если греть сильно?

[heterocycler]

А оксазолин не получится, если греть сильно?

Кстати, замечание в тему.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3031.html:
Получают 2-оксазолин и его замещенные конденсацией 3506-11.jpg-амино-спиртов с карбоновыми к-тами, сложными эфирами, имино-эфирами (выход 90-95%), амидинами и др

В каких только условиях получают оксазолины?

[chemist]

В каких только условиях получают оксазолины?

В более жёстких, чем амиды и в каждом конкретном случае это должен исследователь химик

[Vittorio]

Без растворителя и без катализатора? Может, лучше погреть в избытке амина? Т.к. эфир-то оч густое масло..

а для аммонолиза катализ зачем? не, ну хотите, можете в ксилоле покипятить. Избыток амина- тоже можно.

А оксазолин не получится, если греть сильно?

не, там катализ нужен

[heterocycler]

Ага, действительно, нужен катализ. Что ж, попробую без р-теля и в ИПСе покипятить. Посмотрим, что лучше будет.

[Dottie]

Сталкивался когда-то с необходимостью получения подобного амида.

Кипятил в безводном метаноле (для подавления переэтерификации, эфиры высших спиртов менее активны в данном случае) с эквивалентом этаноламина и каталитическим количеством метилата натрия (3-5 мол. %), смотрел по ТСХ (в моем случае 12 часов с перерывами), упаривал, промывал 5% уксусом, водой и сушил. Далее не чистил, незачем было.

Если вещество лабильно в щелочной среде можно без катализа, но медленнее, насколько не знаю.

[IL]

а этилхлорформатный метод из свободной кислоты не рассматривали?

[heterocycler]

Не, у меня исходное вещество - именно эфир. Теоретически можно его гидролизовать и потом получать амид, но это же усложняет синтез. Проблема не в том, что амид не получается, вопрос в том, как его удобней и быстрее получить

[Rancid]

вопрос в том, как его удобней и быстрее получить

Вы бы рассказали чтоль в чём уже пробовали и какие результаты, тогда советовать проще будет

[heterocycler]

Вы бы рассказали чтоль в чём уже пробовали и какие результаты, тогда советовать проще будет

Доделаю, напишу!!