Гриньяр???

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Гриньяр???

Сообщение alexxx1316 » Чт дек 01, 2011 12:45 pm

Помогите разобраться пожалуста. Есть метода метилирования карбоксильного углерода(кетогруппа) по которой к холодному раствору кетона (производное имидазола) в ТГФ добавляют 1,5М CH3MgBr в толуол/ТГФ (75:25) и вращают сутки. Вопрос: можно ли заменить на CH3MgI и если можно как сделать в таком смесевом растворителе. (пытался делать Ch3MgI, но получается неактивная хрень с осадком - с водой никак себя не проявляет)...
Последний раз редактировалось alexxx1316 Чт дек 01, 2011 1:07 pm, всего редактировалось 2 раза.

Chemazl
Сообщения: 101
Зарегистрирован: Пн июл 30, 2007 8:58 pm

Re: Гриньяр???

Сообщение Chemazl » Чт дек 01, 2011 12:58 pm

а нет ли в имидазоле протона при азоте :)

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Гриньяр???

Сообщение alexxx1316 » Чт дек 01, 2011 1:02 pm

Chemazl писал(а):а нет ли в имидазоле протона при азоте :)
Неа:) Огромнейший тритил как защита весит.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Гриньяр???

Сообщение Phobos » Чт дек 01, 2011 1:07 pm

Я думаю, что это просто был у них на полке такой покупной реагент. Вы можете готовить хоть в эфире, хоть в ТГФе, хоть бромид, хоть иодид и добавлять без взякого толуола. Если есть проблема с растворимостью вещества в ТГФе (что очень маловероятно), можно требуемое количество толуола добавить заранее к субстрату. А если уж очень надо приготовить гриньяр в толуоле, то приготовьте в ТГФе, долейте сухой толуол и отгоните ТГФ из смеси.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Гриньяр???

Сообщение alexxx1316 » Чт дек 01, 2011 1:15 pm

В ТГФ все прекрасно растворяется и как бы обычная реакция метелирования...Просто смутил толуол, ни разу не встречал такого продажного реактива, вот и решил сперва уточнить.Спасибо за поддержку.Попробую в чистом ТГФ и по результатам отпишусь

Аватара пользователя
amge
Сообщения: 1788
Зарегистрирован: Вт июл 31, 2007 11:42 am

Re: Гриньяр???

Сообщение amge » Чт дек 01, 2011 1:54 pm

Mg c CH3I в ТГФ не дает реактив Гриньяра, получается, как и было сказано, "хрень с осадком". Попробуйте приготовить CH3MgI в эфире и добавить его.

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Гриньяр???

Сообщение alexxx1316 » Чт дек 01, 2011 2:27 pm

amge писал(а):Mg c CH3I в ТГФ не дает реактив Гриньяра, получается, как и было сказано, "хрень с осадком". Попробуйте приготовить CH3MgI в эфире и добавить его.
:( ток что в этом убедился. В эфире ща забодяжу.Главное чтоб исходный кетон эфиром из реакционки не вывалило...

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Гриньяр???

Сообщение alexxx1316 » Чт дек 01, 2011 10:37 pm

Блин, пропорции перепутал: ТГФ не 25%, а 75% взял по отношению к толуолу, а как я понимаю в ТГФ Гриньяр то получается,но совсем скудно, порядка 0,5М. Вот и слабая активность при взаимодействии с водой. В любом случае попробую с эфирным Гриньяром забадяжить, его то я уже делал раньше:)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя