+++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

+++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Вс дек 11, 2011 11:37 pm

Здравствуйте, уважаемые коллеги!
Помогите, пожалуйста, найти удобные методики получения нитрила либо амида антраниловой к-ты.
Заранее благодарен.
Последний раз редактировалось 911 Ср дек 14, 2011 7:17 pm, всего редактировалось 1 раз.
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1483
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение ChemNavigator » Пн дек 12, 2011 12:01 am

А что сплавление с мочевиной уже не работает?

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Пн дек 12, 2011 12:11 am

Думал об этом, но боюсь, что циановая кислота будет реагировать с амино группой, а дальше циклизация с образованием -




или Вы уже пробовали?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
IAV
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Ср фев 21, 2007 2:19 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение IAV » Пн дек 12, 2011 10:38 am

варил на N-метилантраниловой такого рода цикл именно сплавлением с мочевиной

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1483
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение ChemNavigator » Пн дек 12, 2011 4:47 pm

Да, сплавление с мочевиной не подойдёт. Разве что потом этот цикл гидролизовать избирательно до амида, а это отдельный вопрос.
По идее, можно пойти и по другому. Берём 2-нитрохлорбензол, замещаем подвижный хлор на CN, получаем нитрил 2-нитробензойной кислоты, потом гидрируем нитрогруппу.

Аватара пользователя
Haifisch
Сообщения: 953
Зарегистрирован: Ср сен 28, 2011 12:57 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Haifisch » Пн дек 12, 2011 4:58 pm

Делал такой амид как-то.

Методу в Chem. Ber. нашел.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
...denn nur wer aufgibt hat wirklich verlor'n!

Serty
Сообщения: 8180
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Serty » Пн дек 12, 2011 5:16 pm

Такой же интермедиат можно сделать с CDI или фосгеном :mrgreen: Мы пользовались CDI.

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Пн дек 12, 2011 5:35 pm

Попробую сначало сделать эфир, а с него амид. Так, вроде, проще
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1483
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение ChemNavigator » Пн дек 12, 2011 11:58 pm

А если просто приготовить аммониевую соль антраниловой к-ты и нагреть её в токе аммиака?

Аватара пользователя
amik
Сообщения: 22832
Зарегистрирован: Вс мар 05, 2006 9:32 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение amik » Вт дек 13, 2011 9:56 am

Отправлю, пожалуй, обратно в органику :)
Бог на стороне не больших батальонов, а тех, кто лучше стреляет (приписывается Вольтеру)

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Вт дек 13, 2011 7:21 pm

Получил через сильно пахнущий эфир :)
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

IF7
Сообщения: 126
Зарегистрирован: Ср мар 30, 2011 8:01 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение IF7 » Ср дек 14, 2011 1:00 am

911 писал(а):Получил через сильно пахнущий эфир :)
Апельсинками пахнет вроде метиловый :)

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Ср дек 14, 2011 7:16 pm

Вот еще один способ синтеза из доступного сырья, но немного дольше. Все работает :)
Всем спасибо
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
Haifisch
Сообщения: 953
Зарегистрирован: Ср сен 28, 2011 12:57 pm

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Haifisch » Чт дек 15, 2011 1:00 am

В условиях труднодоступности антранилки актуальный метод! :)
...denn nur wer aufgibt hat wirklich verlor'n!

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 509
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Dottie » Чт дек 15, 2011 9:57 am

911 писал(а):Вот еще один способ синтеза из доступного сырья...
А откуда методика?

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Чт дек 15, 2011 7:29 pm

Первое соединение описано в J. org. chem., второе - Mon. fur chem. Гидролизовал сам по методике на похожих объектах
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 509
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Dottie » Чт дек 15, 2011 8:41 pm

911 писал(а):Первое соединение описано в J. org. chem., второе - Mon. fur chem.
Спасибо за ответ 911, но, возможно я прошу очень многого, нельзя ли конкретней. Черт с ними, с номерами страниц, можно хотя бы год и номер....
:)

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Чт дек 15, 2011 9:54 pm

Нет, совсем немного :). Пожалуйста,
Mckay A.F., Tarlton E.J., Podesva C. J. Org. Chem. – 1961. – 26. – P.76-79
Zigeuner G., Gübitz G. Monatshefte für Chemie. – 1970. – 101. S.1547–1558.
А гидролиз - 10% солянкой с отгонкой азеотропа - анон-вода
Только в первой статье соед. 1 приписана неправильная структура (в дальнейших работах это обсуждается), но суть не меняется.
Если надо я могу Вам отправить в личку отработанные методики, я делал магистерский диплом по смежной теме.
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 509
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение Dottie » Чт дек 15, 2011 9:59 pm

Спасибо! А за методики был бы крайне благодарен..

Аватара пользователя
911
Сообщения: 141
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: +++Нитрил либо амид антраниловой к-ты

Сообщение 911 » Чт дек 15, 2011 10:04 pm

Хорошо, но завтра. Возьму лабораторный журнал
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей