амин-кремнийрганика

[maks]

Уважаемые коллеги
на бумаге реакция тривиальная вроде ,
есть фторозамещенный кольце фенетиламин , банальный вроде первичный амин себе
биологи хотят его просилилировать с триметилсилихлоридом получив моносилильное производное F-Ph-et-NH-Si(CH3)3
искал более менее точную процедуру не нашел, может искал плохо, может подскажете чего

[Upstream]

Надеюсь, Владимир, твои биологи не собираются совать его в физиологические среды?
Минимально разбавленный раствор амина в эфире или гексане + 1.2 экв триэтиламина + 1.1 экв триметилхлорсилана (всё разом). Сразу же начнёт падать гидрохлорид, поставить на пару часов в холодильник и отфуговать-лучше/отфильтровать. Растворитель удалять на водоструе в колбе с краником, запустить сухой аргон/азот.

[maks]

Уважаемый Игорь
спасибо за подсказку !!!
а куда биологи собираются ето дело пихать не в курсах , что связь N-Si совсем нестабильна в воде ?

[OrganicChemist]

что связь N-Si совсем нестабильна в воде ?

Гексаметилдисилазан превращается в воде в дисилоксан. Видимо, не стабильна.

[Upstream]

Ну, грубо говоря: да. Аминосиланы, с одной стороны - весьма активные силилирующие агенты по отношению к спиртам и карбоновым кислотам. А в апротонных средах аминосиланы следует рассматривать как активированные по азоту соединения.

[Vanya Ivanov]

а, как поведет себя 4-амино-фенил-бороновая к-та при силилировании? ТМС сядет на анилиновый азот, а на бороновые гидроксилы сядет? или на атом бора - как четвертый заместитель-комплексообразователь?

[Upstream]

Любые соединения со связью Si-N< c радостью обменивают азот на кислород с любым гидроксилом HO-X. По этой причине бифункциональные соединения типа TMS-N------X-OH don't exist! Непродолжительное мирное сосуществование возможно лишь для сильно зарытых гидроксилов типа 2,6-бис-трет-бутилфенолов.
Так как B(OTMS)₃ существует:

Код: Выделить всё

http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3733453.htm

- я не вижу причин для отклонений от стандартного порядка силилирования - азот будет последним в очереди.