Защита кетогруппы в хиноне.

[tixmir]

Подскажите, пожалуйста, как защитить кетогруппу в нафтохиноне. Можно ли туда поставить диоксалановую или дитиановую защиту?

[ChemNavigator]

Защитить от чего?

[tixmir]

От гриньяра, которым нужно по второй кетогруппе долбануть.

[ChemNavigator]

Тогда Вам придётся ещё и активированные двойные связи защищать. Если нафтохинон незамещённый, то можно взять реагенты в соотношении 1:1, а потом уже разделять продукты.
И ещё, литийорганические реагенты (по сравнению с гриньярами) менее склонны к 1,4-присоединению.

[tixmir]

У меня ещё во втором кольце нитрогруппа, я вообще хотел идти через церийорганику.Двойную связь можно и востановить, с тем чтобы потом освободив 2-ю кетогруппу, за одну стадию воссоздать:) Вообще я хочу исходить из 5-нитронафтохинона, защитить кетогруппу, которая ближе к нитрогруппе( там вроде и плюс на углероде поболе будет)Затем оставшуюся кетогруппу прореагировать с Гриньяром( в присутсвии хлорида церия), затем снять защиту и повесить на сопряженную двойную связь пиперидин. Я бы это все нарисовал, но незнаю как.

[Rancid]

Я бы это все нарисовал, но незнаю как.

Рисуете в ChemDraw, делаете скриншот (кнопка print_screen на клавиатуре), вставляете как фотографию.

[Любитель_Манниха]

Вроде во всех рисовалках можно сохранить схему как минимум в GIFе.

[Cherep]

Я бы это все нарисовал, но незнаю как.

Рисуете в ChemDraw, делаете скриншот (кнопка print_screen на клавиатуре), вставляете как фотографию.

так неправильно!!!

[Cherep]

лучше комрад tixmir изобразит, что ему нужно,
может ему предложат синтез более адекватный

[Rancid]

Снимок экрана 2011-12-21 в 20.45.20.png

Не в порядке спора, но...
что именно не так? И как правильно? И почему так эмоционально?

[Cherep]

1) это глупо
2) Любитель МАнниха уже сказал
3) потомучто я автор некой темы про то как вставить рисунок
4) ещё надо идти войной против любителей вставлять формулы в ворд копипастой.

[tixmir]

Нда, буду востанавливать хинон до дикетона...

[deren]

И как будете работать с дикетон --- гидрохиноном?

[chem_vova]

И как будете работать с дикетон --- гидрохиноном?

Например, 2,3-дигидронафталин-1,4-дион существует в кетонной форме, правда получается таутомеризацией нафталин-1,4-диола

[deren]

Взаимодействие Гриньяра с сильно енолизирущимися кетонами приведёт в основном к еноляту магния. а не к "нормальному продукту" Гриньяра...

[tixmir]

Я уже писал про церийорганику.