формилметиламин/Boc-метиламин

[LKalvin]

Доброго времени суток уважаемые форумчане!

Интересует следующий вопрос не замещал ли кто из Вас активированный (подразумевается активация CN, SO2Me, NO2 и т.п. группами находящимися в о- либо п-положениях в бензольном кольце) фтор либо хлор на формилметиламин либо Boc-метиламин? Если да то как, в каких условиях: какой растворитель, температура, время основание как выделяли продукт? Если имеется какая нибудь ссылка на оригинальную статью вообще хорошо.

Заранее Вам очень признателен и благодарен!

[Upstream]

Предлагаю воспользоваться классической методикой арилирования аминокислот динитрофторбензолом по Сэнгеру (ссылку найдётен в любых именных реакциях). С метиламином она 100% прокатит. Второй арил у Вас не сядет и ацилируйте потом чем угодно.

[LKalvin]

Э, не совсем то я думаю что нужно и вот почему:

- во первых, в моём случае имеется 1-амино-3-фтор-4-бром-нитробензол (то есть только одна активирующая группа);
- во вторых хочу нуклеофильно и селективно заместить фтор а не как выдает Reaxys заменить бром с ацетатом палладия;
- ну и наконец в третьих не на метил амин (на метил амин фтор на 100% за 3 ч при 60С в метанольном растворе метиламина замещается без проблем но не об этом речь) а на бок-/формил-метиламин а тут как Вы сами понимаете и растворитель, и основание, и время, и соотношение реагентов, и методика выделения другие так то так что если имеется какой нибудь опыт в этой области поделитесь please. Буду очень признателен.

[Rancid]

Для замещения по амидной группе, её нужно депротонировать например гидридом натрия сначала.

[Serty]

Не понял что такое - 1-амино-3-фтор-4-бром-нитробензол? Где там нитрогруппа то?
Из формилированных аминов припоминается только использование форманилидов, так как напрямую анилины не реагировали. Использовали с NaH, но при обработке как правило формил отваливался.