Помогите проацилировать.

[tixmir]

Мне нужно проацилировать первичный амин в присутствии меркаптогруппы, подскажите, пожалуйста, как это максимально просто сделать.
Или просто помогите найти синтез АЦЦ- ацетилцистеина, там все должно быть описано. Спасибо.

[avelon]

присоединяюсь, еще интересует можно ли также сделать для цистина

[Haifisch]

По поводу ацетилцистеина могу реаксисом помочь.

[ChemNavigator]

Мне нужно проацилировать первичный амин в присутствии меркаптогруппы, подскажите, пожалуйста, как это максимально просто сделать.

Можно проацилировать обе группы избытком Ac2O, выделить продукт, и добавить к нему 1 экв. щёлочи для гидролиза тиоацетата.

[OrganicChemist]

Методика есть тут: J. Med. Chem., 1968, 11 (6), pp 1176–1182

[Upstream]

Прямое ацилирование любых 2-аминоалкантиолов стехиометрическим количеством, или небольшим избытком ангидрида или активированного эфира при рН~7, в инертной(!) атмосфере приводит в итоге исключительно к N-ацилпроизводному независимо от первоначального распределения продуктов. По хорошо известным причинам: S-ацилизомер - вещь метастабильная и необратимо перегруппировывается в N-изомер ; S,N-бисациладдукт и непрореагировавший исходныq аминотиол (if any) за ночь должны скатиться так же в желанный N-ацилизомер благодаря исключительно легкому равновесному обмену тиольного остатка в сложных тиоэфирах на остаток любого присутствующего в системе свободного тиола.
Оба этих явления: S-->N ацильная миграция и тиол-тиоэфирный обмен лежат в основе модной методологии "native chemical ligtion" (aka NCL).