Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
username13837
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вт янв 17, 2012 4:02 pm

Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение username13837 » Вт янв 17, 2012 4:19 pm

Здравствуйте! Ищу методику превращения по схеме ArH -> Ar-C(O)OCH3, стадии две, one-pot. В первой реагенты CCl3C(O)Cl + коллидины в ацетонитриле, во второй KOH в метаноле. Ar не важно какой, лишь бы действенная методика, интересует широкий спектр электрононасыщенной ароматики, т.е. без полинитро, полифтор, полициан и т.п. сложных случаев.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1680
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение ChemNavigator » Вт янв 17, 2012 5:11 pm

С ClCOOCH3 можно и в одну стадию.

username13837
Сообщения: 2
Зарегистрирован: Вт янв 17, 2012 4:02 pm

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение username13837 » Вт янв 17, 2012 5:41 pm

ChemNavigator писал(а):С ClCOOCH3 можно и в одну стадию.
Хорошо! А методика есть у вас?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1680
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение ChemNavigator » Вт янв 17, 2012 7:38 pm

Посмотрите в практикумах, ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Или здесь -
http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ation.shtm

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение Phobos » Вт янв 17, 2012 10:37 pm

Не так просто идет Ф-К с хлороформатами. Недавно искали возможность внести дешево карбоксил, на большое количество полифенильного эфира. Пришли к выводу, что легче внести ацетил и потом разбить в кислоту через haloform reaction. Или можно сразу внести трихлороацетил и потом гидролизовать.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение S324 » Ср янв 18, 2012 9:26 pm

если арил довольно донорный, то можна в одну стадию вводить нитрил с помощью изоцианата Графа (ClSO2NCO) или Кирсанова (Cl2P(O)NCO)
зы. Кирсанов лучше ))
ну, а дальше кипятить в метаноле с сернягой

или ArH + ClC(O)-C(O)Cl + AlCl3, дальше я в NaOH выливал и получал кислоту ArCOOH типа толуиловой, но может и в метанол вылить можно и кипятить!
ещё фенол + СО2 :D
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1680
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

Сообщение ChemNavigator » Ср янв 18, 2012 10:04 pm

Можно также взять CCl3CO2H и использовать её вместо хлорангидрида, методики см. по ссылке выше.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 2 гостя