Помогите найти методику, ArH -> Ar-C(O)OCH3

[username13837]

Здравствуйте! Ищу методику превращения по схеме ArH -> Ar-C(O)OCH3, стадии две, one-pot. В первой реагенты CCl3C(O)Cl + коллидины в ацетонитриле, во второй KOH в метаноле. Ar не важно какой, лишь бы действенная методика, интересует широкий спектр электрононасыщенной ароматики, т.е. без полинитро, полифтор, полициан и т.п. сложных случаев.

[ChemNavigator]

С ClCOOCH3 можно и в одну стадию.

[username13837]

С ClCOOCH3 можно и в одну стадию.

Хорошо! А методика есть у вас?

[ChemNavigator]

Посмотрите в практикумах, ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Или здесь -
http://www.organic-chemistry.org/namedr ... ation.shtm

[Phobos]

Не так просто идет Ф-К с хлороформатами. Недавно искали возможность внести дешево карбоксил, на большое количество полифенильного эфира. Пришли к выводу, что легче внести ацетил и потом разбить в кислоту через haloform reaction. Или можно сразу внести трихлороацетил и потом гидролизовать.

[S324]

если арил довольно донорный, то можна в одну стадию вводить нитрил с помощью изоцианата Графа (ClSO2NCO) или Кирсанова (Cl2P(O)NCO)
зы. Кирсанов лучше ))
ну, а дальше кипятить в метаноле с сернягой

или ArH + ClC(O)-C(O)Cl + AlCl3, дальше я в NaOH выливал и получал кислоту ArCOOH типа толуиловой, но может и в метанол вылить можно и кипятить!
ещё фенол + СО2

[ChemNavigator]

Можно также взять CCl3CO2H и использовать её вместо хлорангидрида, методики см. по ссылке выше.