Растворимость аминокислот

[Zord]

Интересно, можно ли растворить аминокислоту (допустим валин) в чем нибудь относительно нейтральном (вода,спирт, кислоты -не подходят в качестве сольвента)?

[Cherep]

я такого не знаю...
а что надо сделать?

[OrganicChemist]

DMSO, DMF попробуйте. Многие в воде хорошо растворимы. Не знаю Ваших целей, но и про изоэлектрическую точку pI не забывайте.

[Zord]

Следующая стадия-получение гидроксисукцинимидного эфира при помощи карбодиимида, в дмсо и дмфа растворяется крайне плохо, да и что потом делать с таким количеством сольвента, который невозможно упарить?
Добавление триэтиламина или пиридина как то особо не помогает.

[Cherep]

а, пардон, амино-группу почему на защищаешь?

[Zord]

А на ней два алкила висят, так что можно больше не защищать..

[Semenych]

Может ГМФТА или тетраметилмочевина спасут.

[deren]

Система триэтиламин-метиленхлористый, если даже гетерофазно, реакция всё равно дольжна идти, или в диоксане при кипячении...

[Dottie]

а может просто в триэтиламине?

[ Post made via Android ]

[Upstream]

Я бы попробовал проактивировать цвиттер-ионную форму альтернативным методом, прямо в суспензии (растереть в пыль!), в ДМФА. Лучше всего подошли бы реагенты Сакакибары (трифторацетилированные HOSu, HOBt, фенолы), TBTU или любой другой XXTU, BOP, PyBOP, O=C(OSu)2, CDI, причём без внешнего третичного амина (его роль будет играть собственный трет-амин). После первоначального растворения исходной Ак может сразу повалить продукт в виде соли.
Если эта аминокислота не дефицит, то можно попробовать и с карбодиимидом, но есть вероятность, что свой основный центр сыграет роль промотора печально известной перегруппировки О-ацилизомочевины в N-ацилмочевину.