Растворимость аминокислот

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Zord
Сообщения: 1368
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Растворимость аминокислот

Сообщение Zord » Вт янв 24, 2012 6:19 pm

Интересно, можно ли растворить аминокислоту (допустим валин) в чем нибудь относительно нейтральном (вода,спирт, кислоты -не подходят в качестве сольвента)?

Cherep
Сообщения: 22932
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Cherep » Вт янв 24, 2012 6:36 pm

я такого не знаю...
а что надо сделать?

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2047
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение OrganicChemist » Вт янв 24, 2012 6:57 pm

DMSO, DMF попробуйте. Многие в воде хорошо растворимы. Не знаю Ваших целей, но и про изоэлектрическую точку pI не забывайте.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Zord
Сообщения: 1368
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Zord » Вт янв 24, 2012 8:30 pm

Следующая стадия-получение гидроксисукцинимидного эфира при помощи карбодиимида, в дмсо и дмфа растворяется крайне плохо, да и что потом делать с таким количеством сольвента, который невозможно упарить?
Добавление триэтиламина или пиридина как то особо не помогает.

Cherep
Сообщения: 22932
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Cherep » Вт янв 24, 2012 9:35 pm

а, пардон, амино-группу почему на защищаешь? :shock:

Zord
Сообщения: 1368
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Zord » Вт янв 24, 2012 10:14 pm

А на ней два алкила висят, так что можно больше не защищать..:)

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 550
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Semenych » Ср янв 25, 2012 10:11 am

Может ГМФТА или тетраметилмочевина спасут.
Ищите и обрящите.

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение deren » Ср янв 25, 2012 10:41 am

Система триэтиламин-метиленхлористый, если даже гетерофазно, реакция всё равно дольжна идти, или в диоксане при кипячении...

Аватара пользователя
Dottie
Сообщения: 509
Зарегистрирован: Ср янв 24, 2007 1:49 pm

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Dottie » Ср янв 25, 2012 11:01 am

а может просто в триэтиламине?

[ Post made via Android ] Изображение

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3455
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: Растворимость аминокислот

Сообщение Upstream » Ср янв 25, 2012 12:04 pm

Я бы попробовал проактивировать цвиттер-ионную форму альтернативным методом, прямо в суспензии (растереть в пыль!), в ДМФА. Лучше всего подошли бы реагенты Сакакибары (трифторацетилированные HOSu, HOBt, фенолы), TBTU или любой другой XXTU, BOP, PyBOP, O=C(OSu)2, CDI, причём без внешнего третичного амина (его роль будет играть собственный трет-амин). После первоначального растворения исходной Ак может сразу повалить продукт в виде соли.
Если эта аминокислота не дефицит, то можно попробовать и с карбодиимидом, но есть вероятность, что свой основный центр сыграет роль промотора печально известной перегруппировки О-ацилизомочевины в N-ацилмочевину.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей