2-метилрезорцин

[yurialex]

у кого есть какие мысли по синтезу 2-метилрезоцина из резорцина?

[старый химик]

Купить. В Aldrich, например.

[yurialex]

меня интерсует возможность синтеза, нашел обрывочные данные по синтезу резорцин -> 2-метилрезорцин, может быть у кого то есть более детальное описание ))

[OrganicChemist]

резорцин --1--> 1,3-диметоксибензол --2--> 1,3-диметокси-2-метилбензол --3-->2-метилрезорцин

1- Me₂SO₄, K₂CO₃
2- BuLi, MeI
3- PyHBr₃

[tixmir]

3 PyHBr

Но мне больше нравится BBr3

[ChemNavigator]

Восстановить резорцин до 1,3-дикетона, метилировать центральную акт. метиленовую группу, затем снова ароматизировать (S, MnO2 или катализаторы дегидрирования).

[гаер*]

1,3-диметоксибензол копеечный. Но если масштаб лабораторный, то лучше реально не связываться, а купить целевое вещество.

[OrganicChemist]

3 PyHBr

PyHBr₃! гидробромид пиридина расщепит простой эфир только при нагреве, достаточном для разложения соли на Py и HBr (т.е. эфир расщепит сам HBr)
Для сравнения: гидрохлорид пиридина расщепляет алкилариловые эфиры при 200^оС (Prey reaction).

Но мне больше нравится BBr3

На вкус и цвет...

[настоящий drug]

есть пара мыслей. из серии чето слышал 20 лет назад.
1. резорцин алкилируют т-BuOH в 4,6 положения ,алкилируют по фриделю-крафтсу в положение 2, снимают 2 т-бутила
2. знакомый жаловался что резорцин в условиях о-алкилирования (типа алкилбромид-ацетон-поташ) может давать и 2-алкил продукты в солидных количествах .
проявлиая свойства дикетона какбы. об етом вроде упоминаеца в губене.

ps
думаю выскажу обшее мнение. нам само собой крайне интересно что накопали вы , yurialex, по поводу волшебного преврашения Р. в 2 метилР.

[yurialex]

то что мне удалось найти это из немецкого издания практической химии - получение 2-метилрезорцина - 30% из резорцина, метилового спирта и бисульфита калия (каждого по 2 моля) в автоклаве при 180 С, образуется также некоторое количество диметилрезорцинового эфира...

[настоящий drug]

есть вот такая книжица в сети:
Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications
http://fs399.uploading.com/get_file/%3D ... GO1Gd4hy-z
там всего 2 страницы о 2 алкилР.
и упомянуты только 2 метода
через дигидроР и через ди т-бутил
зато есть ссылки