Снятие ацила с гидрокси-группы

[grattacapo]

Подскажите пожалуйста, (кто знает конечно), как снять ацил с гидрокси-группы с такой селективностью, чтобы не задеть амидную группировку и 1,4-ненасыщенную систему ( С=С-С=О). Буду благодарен!

[S324]

структура ?
какой гидроксил?

[Zord]

Растворите вещество в спирте и добавьте каталитическое количество алкоголята. Лучше брать метанол

[ChemNavigator]

А он не будет присоединяться по активированной C=C-связи?

[Zord]

Думаю теоретически может, надо пробовать. Может лучше и кислотой в спирте снимать в данном случае. По идее, переэтерификация катализируется и основаниям и кислотами.

[chemist]

Обычно переэтерефицируют кипячением в муравьиной кислоте, освобождается целевая кислота и образуется формиат спирта.

[старый химик]

1M раствор метилата натрия в метаноле, 1 ч при комнатной температуре. Амидная группа устойчива (проверял лично и не один раз) Про присоединение сказать ничего не могу, попробуйте.

[deren]

Если в субстрате присутсвует незамещённая винильная группа, то в основной среде получиться смесь с продуктом присоединения спирта, а если есть арил или обьёмный заместитель. подобное мною не замечено!

[grattacapo]

Каракасная структура молекулы такова: АсО-Ar-X-C(O)-C=C-..., где X - гетероатом. Арил - пара-замещенный!!! (вообще, конечно, структура немного отличается от вышеприведенной, но как по мне, это не существенно!