bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
klamm
Сообщения: 524
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

Сообщение klamm » Пт фев 17, 2012 10:14 am

Коллеги, приветствую!
Задачка следующая:


1,4-бис(оксазол-2-ил)бензол, его необходимо окислить до соответствующего бис-оксазольного производного.

Единственная ссылка в реаксисе: немудренное окисление перекисью никеля в кипящем бензоле, выход 8%. Понимаю, что оксазолин для окисления "трудный", никаких тебе карбоксилатов в 4-ом положении... :)
Может Вам известны способы, пригодные для превращения подобных оксазолинов (вполне подходят методики для монозамещенных 2-арилоксазолинов, главное, выход поболее).

с уважением Klamm :deal:

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

Сообщение S324 » Пт фев 17, 2012 7:08 pm

проще сварить из терефталевого альдегида и тосмика
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
klamm
Сообщения: 524
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

Re: bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

Сообщение klamm » Пт фев 17, 2012 7:55 pm

не, изомерный мне не нужен

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 892
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

Сообщение Masterboy » Пт фев 17, 2012 9:19 pm

Добрый вечер, коллеги!
А почему не воспользоваться родственной методикой дегидрирования двуокисью марганца, которая описана Jan Fryer и соавторами? Или с серой погреть?

[ Post made via Android ] Изображение
Different Dreams

Аватара пользователя
klamm
Сообщения: 524
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

Re: bis(oxazoline)=[o]=>bis(oxazole)

Сообщение klamm » Пн фев 20, 2012 11:45 pm

Masterboy, рад Вам, добрый вечер!
А подскажите, пожалуйста, Ian Fryer и соавторы окислением оксазолинов занимались? Мне удалось найти только для индазолов:
DOI:
http://dx.doi.org/10.1021/jo9804994
Я уже надумал по-другому желанный продукт получать: через триметилсилилтриазол-1,2,3 и терефталоилхлорид... :D
DOI:
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91852-5

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 34 гостя