+++ Ацилирование тиофена

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

+++ Ацилирование тиофена

Сообщение alexxx1316 » Вт мар 06, 2012 9:38 pm

Поделитесь соображениями, как сварганить? Мож методику кто подкинет, буду благодарен:)
2012-03-06_223316.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось alexxx1316 Чт мар 08, 2012 8:44 am, всего редактировалось 1 раз.

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение Serty » Вт мар 06, 2012 10:01 pm

А чего здесь изобретать, то ? Разве классический подход к тетралонам не подходит: Фридель-Крафтс с янтарным ангидридом; восстановление кетокислоты Zn(или может быть по Кижнеру); еще один Фридель-Крафтс либо в ПФК, либо через хлорангидрид с AlCl3.

maks
Сообщения: 13986
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение maks » Вт мар 06, 2012 10:25 pm

Serty писал(а):А чего здесь изобретать, то ? Разве классический подход к тетралонам не подходит: Фридель-Крафтс с янтарным ангидридом; восстановление кетокислоты Zn(или может быть по Кижнеру); еще один Фридель-Крафтс либо в ПФК, либо через хлорангидрид с AlCl3.
+1
alexxx1316
рекорды электропроводимости бить желаете ? :wink:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение alexxx1316 » Ср мар 07, 2012 7:32 am

да теоретически все логично, Федя-Крафтс и все ок! Ток про диалкилтиофен поразному разному пишут: или получается много продуктов осмоления, или побочки по алкильным радикалам. Я собственно уже замесил Федю-Крафтся, и чет-там выделил :) терь жду что анализ покажет, просто хотел узнать другие варианты, а если бы еще и рабочую методу раздобыть...А вот про янтарный ангидрид я совсем и не подумал :( Блин!!! Ну для этого же есть Вы, интелектуальные спасатели......когда своих мозгов то не хватает :) Я просто в химии еще не очень рублю, опыта маловато :(

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1680
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение ChemNavigator » Ср мар 07, 2012 8:44 am

А гамма-бутиролактон вместо янтарного ангидрида не подойдёт?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение Phobos » Ср мар 07, 2012 9:56 am

А 4-гало-бутановая кислота не подойдет? Или ее хлорангидрид? Карбоксил должен, по идее, первым прореагировать, а алкилу остается только одно положение.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

klamm
Сообщения: 513
Зарегистрирован: Чт май 07, 2009 4:31 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение klamm » Ср мар 07, 2012 10:53 am

Посмотрите в Thiophenes S. Gronowitz, A.B. Hörnfeldt, книга доступна на сетевых ресурсах. в разделе acylthiophenes можно найти несколько похожих примеров.
А про ацилирование, если будет затык с янтраным ангидридом и хлоридом алюминия (что очень вероятно, с обычным тиофеном я на это напоролся), можно взять хлорангирид моноалкилсукцината (метил, этил) и SnCl4 в бензоле, всяко помягче.

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение Serty » Ср мар 07, 2012 10:54 am

На всякий случай ссылки :arrow:
Судя по всему первую стадию нужно делать нежно, а финальную предпочитают в ПФК.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение alexxx1316 » Ср мар 07, 2012 12:28 pm

Phobos писал(а):А 4-гало-бутановая кислота не подойдет? Или ее хлорангидрид? Карбоксил должен, по идее, первым прореагировать, а алкилу остается только одно положение.
Ну собственно с ней и забадяжил с хлорангидридом 4-хлорбутановой. После праздников к аналитикам:) Терь паралельно буду пробывать с янтарным ангидридом.

Аватара пользователя
alexxx1316
Сообщения: 37
Зарегистрирован: Чт ноя 24, 2011 10:04 pm

Re: Ацилирование тиофена

Сообщение alexxx1316 » Ср мар 07, 2012 12:30 pm

Serty писал(а):На всякий случай ссылки :arrow:
Судя по всему первую стадию нужно делать нежно, а финальную предпочитают в ПФК.
Спасибо за ссылочку:) Будем методы отдуда выдергивать пытаться...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя