Окислительное расщепление

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
yuras
Сообщения: 195
Зарегистрирован: Сб апр 14, 2007 3:31 am

Re: Окислительное расщепление

Сообщение yuras » Пт апр 12, 2013 5:13 pm

Phobos писал(а):Для транс-диолов с жесткой конформацией, типа как на циклогексановом кольце, периодат не подходит. Надо осмием на двойную связь.
Там моноалкилбензилиден. А тетраоксида осмия нет)

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Окислительное расщепление

Сообщение Phobos » Пт апр 12, 2013 5:24 pm

Если возможен поворот связи, ставящий гидроксилы в цис-положение, то все нормально будет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

yuras
Сообщения: 195
Зарегистрирован: Сб апр 14, 2007 3:31 am

Re: Окислительное расщепление

Сообщение yuras » Пт апр 12, 2013 6:01 pm

Думаю возможен, фенил не замещенный, алкил не разветвленный. Еще есть вопрос по эпоксиду - когда и чем его раскрывать? In situ, или заранее?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 5321
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Окислительное расщепление

Сообщение Phobos » Пт апр 12, 2013 7:15 pm

Эпоксид в бензильной позиции не особо устойчив, но если на кольце нет донорных заместителей, то можно попробовать в две стадии, без очистки. Эпоксидацию сделать оксоном или MCPBA, а потом вроде есть метод, позволяющий с периодной кислотой сразу открыть эпоксид и расщепить его.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

StYV
Сообщения: 2763
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Окислительное расщепление

Сообщение StYV » Пн апр 15, 2013 9:11 am

В иодной кислоте 2 молекулы воды (H5IO6), так что идет гидролиз эпоксида и далее окисление диола (он получается транс-), процедура проста.
С уважением StYV.

yuras
Сообщения: 195
Зарегистрирован: Сб апр 14, 2007 3:31 am

Re: Окислительное расщепление

Сообщение yuras » Пн апр 15, 2013 5:17 pm

Спс) Если американцам верить, то тут даже саму кислоту брать не нужно)
doi: 10.1016/j.tetlet.2008.02.142

StYV
Сообщения: 2763
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Re: Окислительное расщепление

Сообщение StYV » Вт апр 16, 2013 7:43 am

Эту статью видел. Но как-то с трудом вериться в это. Обратите внимание у них рН от 6 к 4. Как это?
С уважением StYV.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 2 гостя