Селективно задейтерировать

[amge]

Коллеги! Прошу совета.

Как можно селективно продейтерировать кетон, что на рисунке, в одно из колец? Неважно, в какое именно, и не важно, сколько дейтериев войдет в кольцо (хотя бы 1), лишь бы селективно только в одно из колец. Пробовал греть с дейтеротрифторуксусной кислотой, с чистой и с подкисленной TfOH - не дейтерируется.

keton.png

[Serty]

Возможно литирование с последующим гашением D2O? По крайней мере сходный пример с использованием TMP-Li в результатах поиска по трет-бутилфенилкетону есть.

[chemist]

Как можно селективно продейтерировать кетон, что на рисунке

1. Пронитровать в нитросоединение.
2. Восстановить да анилина.
3. Продиазотировать и восстановть диазоний in situ (H3PO3) в дейтероводе.

[Phobos]

Пробромировать. Поделить монобромиды на колонке, установить структуру.
Сделать металляцию с i-PrMgBr.
Убить гриньяр дейтерированной водой или метанолом.

[SkydiVAR]

Возможно литирование с последующим гашением D2O?

Кстати да, литирование наверняка возможно и литироваться, скорее всего, будет в ближнее к кетогруппе кольцо за счет комплексообразования кетогруппой.

[amge]

Большое спасибо за отклики, уважаемые коллеги.
Нитровать и бромировать мне тоже в голову приходило, рад, что мои домыслы подтвердили специалисты. Но уж больно лень связываться, (синтетика - это не мое ). Оставлю на крайний случай, тем более что исходного кетона мало. А реакцию с Li-TMP, пожалуй, попробую, благо одна стадия и все необходимое есть. Serty, спасибо за ссылку!

[maks]

Нитровать не советую, нитрование -реакция не селективная , придется как и указывает Phobos делить на коноке, a поделится ли ?
литиировать

[Любитель_Манниха]

Нитропроизводные обычно кристаллизуют вроде. Кстати, у меня под боком есть чел из НИОПИКа, изучал как раз нитропроизводные фенантренхинона