посоветуйте хиральную кислоту

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Вт апр 17, 2012 7:13 pm

Посоветуйте какую-нибудь хиральную доступную (дешевую) карбоновую кислоту, можно несколько :wink:

maks
Сообщения: 15201
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение maks » Вт апр 17, 2012 7:16 pm

винная ? :wink:
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Upstream » Вт апр 17, 2012 7:43 pm

любые защищённые аминокислоты - дешевле не бывает

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Вт апр 17, 2012 8:35 pm

Если на разделение спиртов, то видел метод фталевая кислота + хиральный амин. Типа фенил-этиламин, нафтилэтиламин, и т.п.

До кучи, посоветуйте еще мне плиз: хиральный вицинальный диол (чтоб давал кетали с кетонами). Кроме винной кислоты(не подходит) и 2,3-бутандиола (не дешево).

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Вт апр 17, 2012 11:55 pm

защищённые аминокислоты
понятно, да мне амино группа чета не нравится, боюсь мешать будет, конечно, хотелось бы что-нибудь только с карбоксилом, так не найдешь же, а тогда чем лучше азот закрыть, чтобы он потерял всю свою азотистость и не снималась защита

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Ср апр 18, 2012 12:24 am

Вы хотите хиральную защитную группу? Можно глупый вопрос - а зачем?

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение S324 » Ср апр 18, 2012 12:51 am

Кохайтеся, чорнобриві...

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Ср апр 18, 2012 10:22 pm

Вы хотите хиральную защитную группу
мне нужна хиральная кислота, но если брать аминокислоту, то амино группа мне не желательна, ее нужно как-то закрыть, или убрать... лано просмарю файл от S324 мож че подберу

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Чт апр 19, 2012 12:47 am

просто насколько я понимаю у вас какая то очень нетривиальная задача. Я привык что хиральный реагент вводится для разделения, диастереомеры делятся, хиральный фрагмент снимается и в случае необходимости реакционный центр закрывается ахиральной защитной группой. Вы хотите после введения хиральной группы проводить какую то реакцию, типа энантиомерной индукции? Или у вас само вещество готово амин сожрать?
файл от S324 интересный, себе сохранил, но, к моему большому удивлению, при наличии вещей которые себе предстваить не мог, отсутствует банальный гидробензоин...

MONSTA
Сообщения: 3237
Зарегистрирован: Вт фев 20, 2007 11:36 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение MONSTA » Чт апр 19, 2012 11:32 am

Upstream писал(а):любые защищённые аминокислоты
Глицин, типа, тоже прокатит? :issue:


Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение avor » Чт апр 19, 2012 3:08 pm

Maloy писал(а):Посоветуйте какую-нибудь хиральную доступную (дешевую) карбоновую кислоту, можно несколько :wink:
Какая-нибудь альфа-галоид(хлор или бром)пропановая(можно гидрокси) не подойдет?

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Чт апр 19, 2012 10:06 pm

реакцию, типа энантиомерной индукции?
ну да, хочу попробовать будет ли при введении хирального фрагмента какаянить селективность, просто мне именно интересно, чтобы это происходило с доступным хиральным фрагментом, тк чета навороченное не интересно...
Какая-нибудь альфа-галоид
подойдет, а откуда ее брать?

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Пт апр 20, 2012 1:29 am

Maloy писал(а):
Какая-нибудь альфа-галоид
подойдет, а откуда ее брать?
Моя жопа мне подсказывает, что дешево это придется брать соответствующий рацемат и делить хиральным амином (амин теоретически рециклится). Рацемат чтоб дешево - самому делать из какой нибудь пропановой и брома. Ну а дальше, по цепочке, до "метана и неорганических реактивов".
Не сочтите за хохму у самого любой синтез начинается с мыслей "а из чего нам сварить исходник" :235: . После ответа на вопрос :D цикл повторяется. :issue:

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Вс апр 22, 2012 12:09 am

неее, у нас не так, у нас ага есть то то и то та, что получится если это тупо смешать :lol: мы ж не богатеи по заказывать дорогих реактивов, потом их перепортить в набор спектров и хроматограмм и с важностью написать статью... мне нужно чтобы за продукт труда подержаться можно было, поэтому похоже придется браться за валин или изолейцин, а там и до пролина недалеко...

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Гесс » Вс апр 22, 2012 12:41 am

Так примерно то же самое ))) Есть ограниченный набор реактивов + неограниченный полет фантазии как из кубиков "А" "П" "О" "Ж", сложить слово "СЧАСТЬЕ" используя половину букв алфавита написать внятный рассказ.

young
Сообщения: 575
Зарегистрирован: Вс июл 04, 2004 4:42 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение young » Вт апр 24, 2012 2:53 pm

абиетиновая кислота (abietic acid) - по-моему самая дешёвая и самая доступная
Посмотрите СОП 4 том, там есть её выделение из канифоли

Maloy
Сообщения: 4104
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Maloy » Чт апр 26, 2012 10:48 pm

спасибо! но похоже мне не подойдет

Аватара пользователя
Upstream
Сообщения: 3444
Зарегистрирован: Ср июн 11, 2008 10:46 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Upstream » Пт апр 27, 2012 1:41 am

>похоже придется браться за валин или изолейцин, а там и до пролина недалеко...
1. Не забудьте, что у изолейцина 2 хиральных центра.
2. С учётом Ваших ориентиров, могу предложить угоститься N-ацетил-L-метионином, который у меня валяется без дела без всякой перспективы использования ввиду тупиковости блокирующей группы. Хоть 100 г.
3. Отсыпать по несколько граммов N-бензилоксикарбонил (Z, Cbz) - производных кодируемых дифункциональных аминокислот - NO PROBLEM. Вполне дубовая зашита - боится только каталитического гидрирования и сильных кислот типа HBr, liquid HF, TFMSA

Cherep
Сообщения: 23480
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: посоветуйте хиральную кислоту

Сообщение Cherep » Вс май 06, 2012 9:24 pm

отделил кусок про ЯМР пептида. не к месту, блин
viewtopic.php?f=9&t=88326

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 44 гостя