Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
TheBobcat
Сообщения: 1
Зарегистрирован: Вт фев 28, 2012 1:23 pm

Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение TheBobcat » Пт апр 20, 2012 4:14 pm

Переход по ссылке в правилах не возможен, так спрошу здесь.

Нужно провести реакцию внутримолекулярного ацилирования по Фриделю-Крафтсу данного соединения:
Изображение

Интересует сколько взять серной кислоты и где проводить плавление: в песчаной/водяной бане или можно в более жестких условиях?

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение deren » Пт апр 20, 2012 5:35 pm

По моему эта реакция в первую очередь пойдёт в сторону образования пирана или пириллиевой соли: см. реакцию ароматических альдегидов с бетта дикарбонильными соединениями в кислых средах...

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13659
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение maks » Пт апр 20, 2012 5:38 pm

если так делать ожидается тьма всякого г-а, а продукт будет ли это вопрос и сколько , наверное мизер
лучше эфир мягко омылить ,подкислить , получив кислоту PCl5/AlCl3 в бензоле , 80Ц , за пару часов должно получиться
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение Serty » Пт апр 20, 2012 5:53 pm

При кислой обработке возможен ретро-Михаэль, и все для начала просто развалится до исходных. Я такое наблюдал на сходных аддуктах.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8614
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение chemist » Пт апр 20, 2012 5:57 pm

maks писал(а):лучше эфир мягко омылить ,подкислить , получив кислоту PCl5/AlCl3 в бензоле , 80Ц , за пару часов должно получиться
Свободная кислота может того, декарбоксилироваться, она ж ацетоуксусная :155: . Надо посмотреть в литературе как делали аналогичные реакции - запросить в разделе "базы данных".
I D E A = A u

deren
Сообщения: 379
Зарегистрирован: Пт май 21, 2010 3:23 pm

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение deren » Пт апр 20, 2012 5:59 pm

maks писал(а):если так делать ожидается тьма всякого г-а, а продукт будет ли это вопрос и сколько , наверное мизер
лучше эфир мягко омылить ,подкислить , получив кислоту PCl5/AlCl3 в бензоле , 80Ц , за пару часов должно получиться

Скорее пойдёт лактонизация по 4-кислороду кумарина, чем Фридель-Крафтс.

anatoliy
Сообщения: 3905
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение anatoliy » Пт апр 20, 2012 6:11 pm

Простите за оффтоп, но по-моему в условиях не хватает CrO3 и, вместо температуры, дельты.
А серьезно - рассчитывать на такой продукт можно только в примесях, на мой взгляд.

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение Serty » Пт апр 20, 2012 6:25 pm

Если нужен нарисованный продукт :issue: , то нужно думать как его сделать. Если же цель посмотреть, что будет в серняге, нужно проверять.
Думаю, что никакого нагрева не нужно, и уже после растворения в кислоте будет интересно...

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 8918
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение SkydiVAR » Пт апр 20, 2012 6:34 pm

Я бы лучше взял полифосфорную. Хотя лактонизация и в ней пойдет.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Подскажите при каких условиях пойдет реакция?

Сообщение S324 » Пт апр 20, 2012 6:42 pm

офф-топ.
зачем это вещество в серной греть?
история знает людей, которые любили,например, перегонять всё над цинковой пылью, смешивать с фениллитием, греть с PCl5...
как, спрашивали выше, что вас интересует - продукт или процесс?
Кохайтеся, чорнобриві...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость