Бромирование

[radical]

Встречал упоминание ,что при бромировании бромом иногда добавляют прямо в реакцию окислитель, чтобы окислить выделяющийся HBr и повысить выход по брому. В качестве окислителя рекомендуют хлораты (почему не броматы?) или перекись. Кто с этим встречался, можно хоть одну методику привести, любопытно глянуть.

[S324]

можно и броматы



Вейганд - Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Под ред. проф. Н. Н. Суворова. М., Химия, 1968, стр. 173
ps в этой методике есть ошибка с цифрами, где уже не помню, нужно поднимать немецкий оригинал.

[radical]

Я вот что нашел, из книги Степанов Б.И. «Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3»
Интересно, а хлор в этих условиях на органику не садится?

[deren]

А хлор откуда возмётся? при взамодейстсвии хлората с бромистоводородной кислотой в конечном итоге получается бром и хлорид натрия.

[AVB]

А хлор откуда возмётся? при взамодейстсвии хлората с бромистоводородной кислотой в конечном итоге получается бром и хлорид натрия.

хлорид в кислой среде будет окисляться хлоратом до хлора
http://de.wikipedia.org/wiki/Chlors%C3%A4ure

[deren]

А хлор откуда возмётся? при взамодейстсвии хлората с бромистоводородной кислотой в конечном итоге получается бром и хлорид натрия.

хлорид в кислой среде будет окисляться хлоратом до хлора
http://de.wikipedia.org/wiki/Chlors%C3%A4ure

Если в среде есть бромистоводород, то вряд-ли в значительном количестве может пройти эта реация.

[antabu]

Да, но может в незначительном. Имеет место равновесие.

[rombach]

Какое еще равновесие?

[radical]

Еще где-то встречал, что при бромировании добавляют гипохлорит. А гипохлорит сам является хлорирующим агентом, да и с бромом реагирует. Хлорат натрия тоже, по идее, с бромом реагировать должен.

[Phobos]

У нас есть парочка заводских процессов с перекисью, детали мне особо неизвестны. Знаю, что очень важны условия - нужен нагрев в определенном диапазоне (скажем, 50-55) и выход из него грозит неприятностями. В других процессах на Bromine Compounds Israel предпочитают централизованно собирать весь HBr с завода и потом уже окислять обратно в бром или использовать именно как HBr, в зависимости от нужд предприятия на данный момент.

[radical]

Ну да, с перекисью особо не погреешь, может на потолке оказаться
А HBr собирают, если большой завод, меня пока интересуют препаративные синтезы. На крымском Йодброме, вроде как HBr просто известью нейтрализуют и все, потому как у них постоянный высокий спрос на бромиды.
А в Израиле же делают всякую хитрую броморганику, и к брому, надо думать, относятся экономнее.

[Phobos]

Нет, дело не в безопасности - просто температура с одной стороны нужна для окисления брома, с другой стороны - снижает селективность бромирования и ведет к образованию побочных продуктов.