История полного синтеза хинина

[Cherep]

В Angew. Chem. Int. Ed. офигенная (Upd 2: офигенно пафосная?) обзорная статья (не моя, разумеется) про историю "мифичечкого" синтеза от Вудворда. С кучей фоток разных учёных мужей. Может, сообщество оценит (Upd 2: затопчет в асфальт ?)

Upd: статья в обменнике

[pH<7]

Ой, а ты не изложишь основные тызисы? а то с первого взгляда непонятно, ну да, formal total synthesis. Не завершили?

[Cherep]

Да я целиком неасилил. Во введении написано, что даже не формальный синтез. Ибо чуваки, которые в начале века опубликовали "краткое сообщение", что из какогото-то там интермедиата (который потом сварили Вудвард со товарищь) сварили хинин, не привели особых экспериментальных подробностей.

Вобщем, этот тезис Гилберт Сторк выдвинул, когда в его лаборатории совершили полный синтез хинина.

А автор этого обзора... ммм... цитирую

Today there is a new quasiuniversal impression that Woodward and Doering in fact failed to complete the (formal) total synthesis of quinine. As demonstrated in this Review, one myth has been replaced by another. On the basis of a number of pieces of newly uncovered information reported herein, I conclude that Rabe and Kindler did convert d-quinotoxine into quinine in 1918.[7] There has never been any question that Woodward and Doering completed a total synthesis of dl-homomeroquinene and d-quinotoxine in 1944. I therefore conclude that the Woodward–Doering/Rabe–Kindler claim of the total synthesis of quinine is valid. The overriding goal of this historical review is to set the
record straight.

ниспровергает "миф о мифе"

[Cherep]

Прочитал таки. Много раз написано о том, что Вудвард - гений.

Идея ниспровержения "мифа о мифе" в том, что ну, блин, чё вы хотели, стандарты к статьям поменялись за 100 лет. Плюс, Рабе и Киндлер - это вам не мальчики и много статей о подобной химии написали с точным описанием методик. А что до того, что хинин они (Рабе и Киндлер) сварили, так там температура плавления совпала и вся любовь. Ну там ещё 4 довода.... Ну, значит, Вудвард таки первый автор полного формального синтеза. А что Сторк на него бочку катит, ну, ну, ну, ну вот там у нас разные взгляды на философию науки.

Кстати, по свидетельству его современников, с экспериментальной работой у Р. Б. Вудварда было плохо, зато он думал о-го-го как.

[pH<7]

Я только не понимаю чего они все его гнобят при живом-то Дёринге. Или он не в теме?

[Назар]

Вудворд всегда шокировал научный контингент своими идеями например исходя с 100 кг сиря получить 0,3 г конечного продукта на 49 стадиях. И ето при том што правильный путь бил вибран не сразу такшто можно представить сколько ресурсов уходит на один его синтез. Но человек он очень умной

[mitsu]

Спасибо, с большим удовольствием прочитал, хоть да - здоровенная она. Ну так на то он и есть - понедельник.

[Cherep]

Ой, чё деется!!!

Angewandte Chemie International Edition 2008,
Volume 47, Issue 9 , Pages 1736 - 1740

Rabe Rest in Peace: Confirmation of the Rabe-Kindler Conversion of d-Quinotoxine Into Quinine: Experimental Affirmation of the Woodward-Doering Formal Total Synthesis of Quinine

Гилберт Сторк стоит в сторонке и нервно курит.

[PAY]

Код: Выделить всё

http://totallysynthetic.com/blog/?p=838

Вот здесь еще эту тему обсуждают

[mitsu]

Гилберт Сторк стоит в сторонке и нервно курит.

A не фиг было на святое руку поднимать.

[PAY]

A не фиг было на святое руку поднимать.

+++

[PAY]

Мне вот че не понравилось, дык это когда KCN сравнил синтез Сторка с доказательством теоремы Ферма в оргсинтезе. И что мол эта проблема была из разряда доказательства гипотезы Римана и т.д. А че такого креативного в синтезе Сторка. Ну да несколько оригинально, но ведь сплошь и рядом еще покруче вещи ведь читаем. Или я че-то не догоняю.

[IB]

Мне вот че не понравилось, дык это когда KCN сравнил синтез Сторка с доказательством теоремы Ферма в оргсинтезе. И что мол эта проблема была из разряда доказательства гипотезы Римана и т.д. А че такого креативного в синтезе Сторка. Ну да несколько оригинально, но ведь сплошь и рядом еще покруче вещи ведь читаем. Или я че-то не догоняю.

Синтетическая схема, конгруэнтная по глубине мысли с доказательством теоремы Ферма вряд ли может быть реализована на практике за ограниченное время ограниченным числом рабочих рук .