Тозилирование аминов

[Masterboy]

Добрый вечер, коллеги!
Свидетельствую Вам свое уважение и прошу поделиться практическим опытом, если таковой есть, в тозилировании первичных и вторичных алифатических аминов хлористым тозилом в присутствии водной щелочи. Меня интересует методика и соотношения реагентов. Так ли легко растворимы N-моноалкилтозиламиды в водной щелочи?
Заранее благодарю!

[ Post made via Android ]

[OrganicChemist]

Здравствуйте, коллега. Попробуйте погуглить для начала "проба Хинсберга" или "Hinsberg test". Единственное отличие от Вашего случая в том, что там используется бензолсульфохлорид вместо п-толуолсульфохлорида. По поводу растворимости смотрите здесь:

Код: Выделить всё

http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/hinsberg.html

[Masterboy]

Добрый вечер, Organic Chemist!
Да про пробу я знаю, и статью этого Гинсберга в Annalen читал (кстати, очень малоинформативную), но мне это дело надо в препаративном, а не в аналитическом масштабе осуществлять, потому я и попросил кого-либо из посетителей форума поделиться личным опытом.

[Demcha]

с водной щёлочью они могут образовывать соли... иногда может образовываться соль тозиламида с первичными и вторичными алкиламинами, но это немного в другом случае - при гетероциклическом акцепторном амине!

[Dottie]

В Титце-Айхере есть вполне рабочая методика тозилирования на странице 351.

Особенности - реакция межфазная, соль амина в водном слое, тозилхлорид в эфирном. Прибавлением карбоната натрия амин переводится в основание, которое экстрагируется эфиром где и тозилируется, избытка основания нет - тозиламид в водную фазу не идет...

Делал на моих глазах студент, получил 72% после выделения.