Механизм восстановления NO2 группы

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
r-a-a
Сообщения: 98
Зарегистрирован: Пн ноя 14, 2011 12:05 am

Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение r-a-a » Вс июн 24, 2012 11:52 pm

Здравствуйте!

Восстанавливал свои нитро продукты до амино разными способами, в том числе и с помощью системы гидразин гидрат - Ni Ренея.
Собственно вопрос:
А каков механизм восстановления NO2 группы с помощью системы гидразин гидрат - Ni Ренея. При использовании металлов в различных средах механизм прекрасно описан (н-р Реутов), а вот что касается гидразин гидрата нигде не могу найти...?

Заранее благодарен.

AVB
Сообщения: 179
Зарегистрирован: Пт янв 29, 2010 11:37 am

Re: Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение AVB » Пн июн 25, 2012 2:02 am

по-видимому, восстановление происходит через образование диимида из ГГ на Ni/Ra. Тот в свою очередь атакует связь N=O в нитрогруппе с присоединением водорода по двойной связи ну и т.д.

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение Serty » Пн июн 25, 2012 10:30 am

Сомневаюсь, Ni от диимида водород оторвет еще быстрее. Кроме того восст. NO2 на никеле идет и с водородом, и формиатами. Скорее всего механизм - обычное каталитическое гидрирование, а диимид лишь возможное промежуточное соединение при отрыве водорода.

r-a-a
Сообщения: 98
Зарегистрирован: Пн ноя 14, 2011 12:05 am

Re: Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение r-a-a » Пн июн 25, 2012 7:51 pm

а где написано, где почитать чтоб наверняка знать, ведь каталитическое востановление давно придумали, наверное и описали уже :issue:

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2138
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение ChemNavigator » Пн июн 25, 2012 9:43 pm

Serty писал(а):Кроме того восст. NO2 на никеле идет и с водородом, и формиатами.
А восстановление обычной С=С связи на никеле с формиатами идёт?

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: Механизм восстановления NO2 группы

Сообщение Serty » Вт июн 26, 2012 9:43 am

Думаю, что идет, но лично не припомню, что-бы мы пользовались. Чаще приходилось снимать Bn на Pd. Впорочем в этом случае, как и с нитро часто потом приходится снимать с амина формил. :wink:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 40 гостей