AVB писал(а):Этилбромид - первичный бромид - по SN1 реагировать не может.
Поспорил бы... Этильный катион обладает аномальной стабильностью (из-за чего и пошла возня с эффектами гиперконьюгации) и обладает двойственной реакционоспособностью. В полярных апротонных растворителях как раз и превалирует Sn1 реакция, а не Sn2 - по понятным причинам. А вот это абсолютно верноAVB писал(а):А ДМСО может алкилироваться этилбромидом по кислороду, как в реакции Корнблюма.
Первичные карбокатионы в растворе -- страшный сон теоретика. Кто-то их наблюдал штоле?iskariot писал(а):
iskariot писал(а):В полярных апротонных растворителях как раз и превалирует Sn1 реакция, а не Sn2 - по понятным причинам.
ссылку дадите на источник?iskariot писал(а):AVB писал(а):Этилбромид - первичный бромид - по SN1 реагировать не может.
aaaCherep писал(а):мостиковый
Но ведь в этильном катионе как раз метил у карбокатионного центраi_van_69 писал(а):А на счет этильного карбокатиона я бы поспорил, сверхсопряжение или гиперконьюгация - свойства метила, а у этила этот эффект будет чувствоваться уже через сигма-связь (про мостик я, пожалуй, вообще помолчу), а уж об аномальной стабильности этих катионов и речи быть не может.
. И в какой то мере коллега iskariot прав. В том смысле, что в ряду первичных карбокатионов этильный был бы самым стабильным (например, стабильнее пропильного). Но мостиковая форма даже у этильного катиона предпочтительней, а ее уже нельзя называть превичным карбокатионом. Вообще, в схемах механизмов реакций первичные карбокатионы лучше не рисовать (как сказал коллега Lexx, ни один из них никогда не был зафиксирован). Хотя в особых случаях рисуют, когда карбокатионы получаются очень "горячими", типа при фотолизе солей диазонияперевод третьего издания устарелi_van_69 писал(а):Ребяты - читайте классику: Дж. Марч "Органическая химия", т.2, стр. 66, изд.: Мир. А на счет этильного карбокатиона я бы поспорил, сверхсопряжение или гиперконьюгация - свойства метила, а у этила этот эффект будет чувствоваться уже через сигма-связь (про мостик я, пожалуй, вообще помолчу)
+100500amge писал(а): Вообще, в схемах механизмов реакций первичные карбокатионы лучше не рисовать
Ну не знаюchemist писал(а):Ну, разве что в скобках (типа короткоживущие в клетке растворителя), например, при алкилировании кислот диазометаном
Насколько я понял, согласно современным представлениям (например, вот), алкилирование кислот диазометаном идет по синхронному механизму, и там структура, которая хоть как-то напоминает тригональный метильный катион - не интермедиат, а переходное состояние. Т.е. к скобкам нужно добавить значок # .А вот более свежая работаiskariot писал(а):Накопал забавный обзор, посвященный карбкатионам. Чуть староват, может быть...
ну уж фиг вамchemist писал(а):Ну, разве что в скобках (типа короткоживущие в клетке растворителя), например, при алкилировании кислот диазометаном или при образовании из него полиметилена.
Да это ж не идеология, в науке дуальность представлений вполне допустима (свет есть частица и волна одновременно - классика)Cherep писал(а): ну уж фиг вам
типо тогда двойной стандарт -- то я студентом говорю, кто мне первичный карбокатион нарисует -- оторву хобот. то в скобках эту хрень.
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 42 гостя
