почему метилен стабилен, а метил-катион -- нет

[chemist]

карбены в другой теме, окей?
и конкретнее, пожалуйста, о каких карбенах речь

Ок.
Метилен СН2:
Способен внедряться в связи С-Н, С-С и др., значит существует, хоть и горячий

[Cherep]

частицу СН₂ чуть ли не в аргоновой матрице генерировали и наблюдали при минусах
наверное, энергия образования не такая большая, как для метил-катиона
Цифр не знаю.

Кстати, зачем карбены и карбокатионы вообще сравнивать - у карбенов заряда нет.

[chemist]

частицу СН₂ чуть ли не в аргоновой матрице генерировали и наблюдали при минусах
наверное, энергия образования не такая большая, как для метил-катиона
Цифр не знаю.

Тоже где-то слышал звон, да не помню где он . Насчёт энергий CH2: и CH3+ склоняюсь, что первый менее стабильный (у него две лапы оторваны )

Кстати, зачем карбены и карбокатионы вообще сравнивать - у карбенов заряда нет.

Да это и не важно, вопрос ведь в том, что существует/не существует, может/не может быть, изображать/не изображать в рисовании механизмов

[Cherep]

Тоже где-то слышал звон, да не помню где он . Насчёт энергий CH2: и CH3+ склоняюсь, что первый менее стабильный (у него две лапы оторваны )

Простите, на основании чего склоняетесь?

[VTur]

Тоже где-то слышал звон, да не помню где он . Насчёт энергий CH2: и CH3+ склоняюсь, что первый менее стабильный (у него две лапы оторваны )

Простите, на основании чего склоняетесь?

Лучше спросить - менее стабилен где? либо почему?

[chemist]

Простите, на основании чего склоняетесь?

Лучше спросить - менее стабилен где? либо почему?

Склняюсь потому, что у карбена две вакантные связи, а у катиона - одна, т.е. карбен более реакционноспособный, ИМХО. В одинаковых условиях, конечно
Подозреваю, что расчёты этих частц давно сделаны, просто в квантовохимической литературе слабо разбираюсь, чтобы найти

[Cherep]

Склняюсь потому, что у карбена две вакантные связи, а у катиона - одна, т.е. карбен более реакционноспособный, ИМХО.

А почему вы игнорируете наличие заряда у катиона?

[chemist]

А почему вы игнорируете наличие заряда у катиона?

Нет, не игнорирую, просто считаю, что вклад в увеличение внутренней энергии одного заряда меньше, чем двух неспаренных электронов на одном и том же атоме. Но это умозрительно, конечно, определяющее слово за квантовыми химиками.

[Cherep]

моноокид углерода
не, не слышал

[chemist]

моноокид углерода
не, не слышал

У монооксида углерода жизнь полегче, т.к. есть возможность стабилизироваться зарядно в виде цвитттериона (+)O=C(-).

[Cherep]

ну и что, два неспаренных электрона на одном атоме

[amge]

У монооксида углерода жизнь полегче, т.к. есть возможность стабилизироваться зарядно в виде цвитттериона (+)O=C(-).

Если продолжить эту аналогию, то нужно и СО запртонировать Получится ацилий-катион. У него тоже жизнь полегче, чем у метильного катиона, так как плюс то на кислороде, но угарный газ вот он, мы им дышим , а ацилий-катион - обычно только как короткоживущий интермедиат, да и то в особо кислых условиях.

[chemist]

ну и что, два неспаренных электрона на одном атоме

ИМХО, меньшая стабильность системы из-за того, что два "повреждения" в одном месте приносят больший ущерб, чем в разных местах. Это теологическое перенесение свойств живого на неживое, а что делать, если нет цифр?

[chemist]

Если продолжить эту аналогию, то нужно и СО запртонировать Получится ацилий-катион. У него тоже жизнь полегче, чем у метильного катиона, так как плюс то на кислороде, но угарный газ вот он, мы им дышим , а ацилий-катион - обычно только как короткоживущий интермедиат, да и то в особо кислых условиях.

Ну да. Ну и что?
Только угарным газом можно подышать лишь один раз

[Cherep]

цифр нет, есть аналогии
быть заряженным значит иметь бОльшую энергию.

[Cherep]

а что делать, если нет цифр?

кстати, для катионов цифры есть везде.
для газовой фазы
метил-катион имеет самую высокую энергию.
вы на это сказали "ну мы его в квадратные скобки запихаем и обзовём горячим. никто не видел, потомучто горячий, но в квадратных скобках и в клетке растворителя всё можно"
эту какбы теологику можно продолжить
"а нехай метанол через метилкатион в квадратных скобках метилбромид даёт"

[chemist]

кстати, для катионов цифры есть везде.
для газовой фазы

Дык, оне везде рызныя! . Надо штоб квантовики договорились и опубликовали официальную таблицу (типа t^1/2 как для изотопов, лучше при разных температурах, пусть даже в кубическом вакууме), тогда всем будет понятно кто кого стабильнее

метил-катион имеет самую высокую энергию.

Это и без расчётов понятно любому химику

вы на это сказали "ну мы его в квадратные скобки запихаем и обзовём горячим. никто не видел, потомучто горячий, но в квадратных скобках и в клетке растворителя всё можно"

Горячий не потому что так незаслуженно обозвали, а потому что высокоэнергетичен, т.е. шибко реакционноспособный . Триметил-катион, например, уже не горячий, его можно зафиксировать спектрально.

эту какбы теологику можно продолжить
"а нехай метанол через метилкатион в квадратных скобках метилбромид даёт"

Протонированный метанол [CH3OH2+] - нормальный электрофил для нуклеофильного бромид-аниона, зачем изобретать лишние сущности. Вот если бы он начал, например, полимеризоваться