Устойчивость N-гидроксисукцинимидных эфиров

[Zord]

Интересно, насколько устойчивы N-гидроксисукцинимидные эфиры защищенных по азоту аминокислот, можно ли их получить в чистом виде и могут ли они долго хранится и чем омыляются, сода например может омылить?

[Cherep]

Ну, ёлки в рот, коненчо можно. Это ещё Андерсон почти 60 лет назад описал.
Конечно сода омылит - на то они и активированые эфиры.
И ещё с ними связана перегруппировка Лоссеня.

[maks]

...И ещё с ними связана перегруппировка Лоссеня.

а это по английски как пишется ?

[Cherep]

Lossen rearrangement
с тебя пиво

[maks]

а то
приезжай , я и не виртуально налью

[Upstream]

Я уже пару раз , писал на эту тему, но видно лучше было сразу выложить оригиналы. Во вложенном архиве старая статья по гидролитическому раскрытию цикла со ссылками на первые работы по Лоссену + две свежих по Лоссену. И отдельно - Креатив упомянутого Славой отца-основателя Андерсона.

Acyl-OSu хорошо кристаллизуются и в кристаллическом виде с хорошей пробкой в холодильнике хранятся десятилетиями без рацемизации. Особо любимы биохимиками за относительную гидрофильность и их бОльшую устойчивость к гидролизу, в отличие от многих других, но за последнее я не поручусь.
Греть реакции с их участием лично я бы не стал, но если у вас хроматография - обязательный вид спорта... - дерзайте!
N-гидроксисукцинимидным эфирам посвящён спецраздел в этой красной книге:
Пептиды. Основные методы образования пептидных связей. /ред. Э.Гросс,. И.Майенхофер, М.: Мир 1983. В электронном виде её нет.
Всё, что о них написано в более поздних книгах и обзорах Бодански заслуживает полного доверия. см Chemistry of amino acids & peptides (books)

[maks]

скачал, спасибо
плюс оффтоп
коллеги я так понимаю что гигапедия теперь работать отказывается или я не прав
в любом случае если есть возможность загрузить книжку буду очень признателен , только не на народ ибо он у меня не открывается

Reagents for Glycoside, Nucleotide, and Peptide Synthesis
David Crich
Hardcover, 770 Pages
First Edition, 2005
ISBN: 0-470-02304-X
Wiley