изооксазол востановить частично?

[maks]

коллеги вопрос в смежной теме , а можно изооксазол востановить частично , что бы двойная связь между гетероатомами осталась
т.есть получить 4,5-дигидроизооксазолы

[maks]

откликов нет, даже новую тему сделали
а если не востанавливая ?

[Гесс]

Не совсем понял, какая двойная связь между гетероатомами если один из атомов килород?
Вы имеете в виду сохранить двойную связь азот углерод?

Если не восстанавливать а просто, то для начала, без литературы и поиска... http://www.organic-chemistry.org/synthe ... lines.shtm

There have been suggestions that isoxazolines are intermediates in the reduction of isoxazoles (section VIA), but none have been isolated. (.DELTA.4-Isoxazolines (2,3-dihydroisoxazoles) Jeremiah P. Freeman Chem. Rev., 1983, 83 (3), pp 241–261) Это не ваш тип изоксазолинов, но ситуацию это не улучшает.

Хотя вот тут вот A Convenient One-Pot Preparative Method for 4,5-Diarylisoxazoles Involving Amine Exchange Reactions
Esther Domínguez ,* Estíbaliz Ibeas , Eduardo Martínez de Marigorta , Jon Kepa Palacios J. Org. Chem., 1996, 61 (16), pp 5435–5439
связь, которую вы хотите сохранить, удалось восстановить селективно.

Ну и наконец http://books.google.de/books?id=vrITBZ- ... le&f=false
вот эта ужасная бука на 646 старанице дает описание восстановления солей, опять же не предвещая вам ничего хорошего...

[maks]

да, разумеется , ошибка вышла
спасибо,проблемма, что потенциальный заказчик мечтает , что бы лишь на один сидел заместитель , в 3-положении, на двойной связи
судя по схемам так всегда дизамещенный
вот в последней схеме что бы получить искомое нужен этилен видимо

[Гесс]

Ну как я понял основная стратегия синтеза этих соединений - взаимодействие этиленового фрагмента с чем-то С-N-O, причем если на этиленовом фрагменте чтото есть то оно стремится стать в положении 5. Возможно это касается только донорных заместителей, но вот только что захлопнул картинку где себя точно также повел аллиловый спирт. Судя по предыдущей теме вы бы хотели положение 5 как раз оставлять свободным. Тады даже незнаю. Возможно какие то навороты с легкоснимаемыми и восстанавливаемыми защитными группами, но я от гетероциклов далёк. Хотя возможно и дäлек.

[maks]

статью скачал , но похоже она не о том

[maks]

Тады даже незнаю. Возможно какие то навороты ...

фантазии биологов ,
если мыслей не будет
придется их убеждать ,что без еще одного заместителя не идут

хотя вот интересно если подавать этилен , гипотетически пойдет ?
а если пойдет какие соединения этилен выбрасывают ибо балона под руками нет

[Гесс]

ну в том что вы скачали я имел в виду схему 6, на которой восстановили то что вы хотите сохранить. Но хотя бы селективно.

[Nickolas]

Может это поможет:

isoxazoline.gif

[maks]

ух ты , интересно, спасибо