4-пиранон

[Rancid]

Господа!
Помогите пожалуйста придумать чисто теоретический, но красивый способ синтеза такой штуки:

Снимок экрана 2012-09-26 в 21.36.22.png

Или хотя бы ретросинтез. У меня мозгов не хватает А нужно блеснуть
В литературе есть 2 японских способа, чё-то по 20 стадий.
Заранее благодарю.

[ChemNavigator]

н-Пентаналь конденсируем с соотв. дикетоном, потом восстанавливаем один из карбонилов.
Другой вариант - получить симметричный 4-пиранон с двумя метилами в 2,6-положениях и один из метилов конденсировать с н-бутаналем, потом восстановить дв. связь.

[Гесс]

Если вопрос чисто теоретический, и хочется чегото странного то могу предложить в порядке антинаучного бреда гетероциклический Дильс-Альдер.
Правда оба исходника будут выглядеть странновато.
Например
1-метокси-пропин-1 и (Z)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)oct-1-en-3-one

[Rancid]

ChemNavigator,
Пентаналь с соответствующим дикетоном, имеете ввиду готовый пираноновый цикл? Его тоже надо бы собрать как-то.
Гесс,
Это я тоже нарисовал, но придётся исходники "получать"

Пока я придумал вот что:

Снимок экрана 2012-09-27 в 10.13.03.png

Прошу критику.

[deren]

может вместо ацетальдегида уксусный ортоформиат? или ацетил хлорид?

а вместо пентаналья её кислоту - хлорангидрид?

[Rancid]

deren,
Поясните, как кислоты и их хлорангидриды могут быть тут применены? Я имел ввиду альдолную конденсацию.
ЗЫ Там не пентаналь, а гексаналь.

[tixmir]

Ну если чисто теоритически...

[tixmir]

Или как альтернатива последней реакции, нитрозирование амилнитритом и гидролиз оксима .