Нитрование

[ray]

Коллеги какой концентрации можно взять азотку что бы моно пронитровать бензольный цикл с донорними заместителями?
Хочу провести как можно более селективно в пара положение и без смолы. И вообще играет тут роль концентрация азотки для приготовления нитрующей смеси: серняга + азотка?

[Гесс]

Rol' igraet. Serka+azotka skoree vsego pod ohlajdeniem. Vozmogno serka+uksus, ono vsrednem myagche.
A luchse pochitat' literaturu ili poiskat' stat'yu s sintezom.

[Demcha]

а мне нравится нитратом мочевины в серняге при нуле нитровать...

[S324]

без формулы тяжело дать совет.
для донорных подходит просто 75% азотка

[maks]

а мне нравится нитратом мочевины в серняге при нуле нитровать...

и получаются мононитро продукты ?

[Demcha]

Всегда бывают примеси, но обычно выходы хорошие. Конечно, пользуюсь не всегда. Когда вещество описано и делается нормально по прописи, то делаю другими методами.

[Phobos]

Если не ошибаюсь, фенолы можно нитровать в ортоположение нитратом железа.

[Serty]

Я как-то нитровал п-гидроксибензальдегид смесью Cu(NO3)2-Ac2O, правда сейчас с последним напряженнно Две загрузки хорошо, а одна чистая п-гидроксибензойная кислота. В чем там дело было так и не понял.

[ChemNavigator]

...моно пронитровать бензольный цикл с донорними заместителями

А зачем гадать? Надо посмотреть что за донорные заместители (алкил, NR2, OH и т.д.) и как они расположены - наверняка реакции для аналогов давно описаны.

[ray]

...моно пронитровать бензольный цикл с донорними заместителями

А зачем гадать? Надо посмотреть что за донорные заместители (алкил, NR2, OH и т.д.) и как они расположены - наверняка реакции для аналогов давно описаны.

Структуру не покажу так как работаю в конторе где разглашение тайны мож. неприятно закончиться .
А мне нужен синтетический метод. Сраспложением заместителей я (да и каждий наверно) сам сможет разобраться в какое
положение будет преимущественно идти електрофильное замещение.
Я кой че нарыл, ща вспомню как загружаются файлы на форум и не сегодня завтра выложу статю.

[ray]

пока так попробуем:
http://narod.ru/disk/62378282001.fb6d3b ... 4.pdf.html

вроде работает значить и так сойдет .

[Гесс]

А приложить пдф к сообщению не? На народ сходи, яндекс бар не подцепи...
Ну вот и нафига 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate? системка каких еще поискать.
Нитро группа пассивирует кольцо соответственно почти наверняка второй заместитель входит сложнее чем первый, соответственно в более жестких условиях.
Не хотите показывать структуру того с чем работаете - никто ж не заставляет.
Сделайте сами поиск по скайфайндеру, реаксису или бельштейну.
Если нету - запросите реакцию чего то похожего но не такого как у вас. Для общих случаев. Tипа бензол с заместителями OR, NR2, OC(O)R, Hal, R

[S324]

Tипа бензол с заместителями OR, NR2, OC(O)R, Hal, R

Гесс, как вы догадались, что у них в молекуле бензол?
теперь Рея выпорут

[ray]

А приложить пдф к сообщению не? На народ сходи, яндекс бар не подцепи...
Ну вот и нафига 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate? системка каких еще поискать.
Нитро группа пассивирует кольцо соответственно почти наверняка второй заместитель входит сложнее чем первый, соответственно в более жестких условиях.
Не хотите показывать структуру того с чем работаете - никто ж не заставляет.
Сделайте сами поиск по скайфайндеру, реаксису или бельштейну.
Если нету - запросите реакцию чего то похожего но не такого как у вас. Для общих случаев. Tипа бензол с заместителями OR, NR2, OC(O)R, Hal, R

А я и небоюсь второй нитрогруппы, я изомеров и смолы боюсь.

[ray]

Tипа бензол с заместителями OR, NR2, OC(O)R, Hal, R

Гесс, как вы догадались, что у них в молекуле бензол?
теперь Рея выпорут

Это если узнают кто такой Ray . Я человек не большой и абсолютно не публичный. Меня намного легче найти по структуре
(если знать де искать) чем по нику .

[Гесс]

дабы небыло смолы нитрующая система недолжна быть вчастности сильным окислителем. Соответственно много серки и 100% азотку вам ненадо.
Но сказать больше незная ни того какие заместители (а они явно будут влиять на смоление) ни их расположения (а это будет влиять на изомерию) я затруднюсь.
К тому же неуверен что игрой концентраций нитрующего агента можно сильно сместить изомерию (осмоление можно). Алкилкарбоксилаты нитруются кроме положенного мета еще и в орто положение (цуть-цуть), но если у вас донорные заместители это вам неважно.

[ags72]

В свое время, нитровали бензольное кольцо в системе: NH4NO3-H2SO4--CHCL3.
Температура от 0 до комнатной.
Альдегидные группы ,если есть, не затрагиваются.
Выходы были под 80%-90%.

[ChemNavigator]

Структуру не покажу так как работаю в конторе где разглашение тайны мож. неприятно закончиться .
А мне нужен синтетический метод.

Вам уже сказали - структуру можно не показывать, а обозначить заместители как Alk, OAlk, OH, NR2 и т.д. А так, для мета-ксилола будет одна методика мононитрования, для резорцина совсем другая и т.д. Общих методик тут нет.

[Любитель_Манниха]

дабы небыло смолы нитрующая система недолжна быть вчастности сильным окислителем. Соответственно много серки и 100% азотку вам ненадо.

Вроде как чем более разбавленная азотка, тем сильнее окисляет, а чем более концентрированная - тем сильнее нитрует
Дабы не было смолы надо пробовать сначала минусовые температуры.

[Гесс]

дабы небыло смолы нитрующая система недолжна быть вчастности сильным окислителем. Соответственно много серки и 100% азотку вам ненадо.

Вроде как чем более разбавленная азотка, тем сильнее окисляет, а чем более концентрированная - тем сильнее нитрует

Надо пересмотреть еще раз литературу, возможно заблуждаюсь. Хотя я дымящей азоткой окислял, но это немного другая песня.

Дабы не было смолы надо пробовать сначала минусовые температуры.

А вот тут я всеми руками за.